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케이윌은 경기도 여주시 출신이다. 동작고등학교 시절부터 음악에 관심을 가졌으며, 협성대학교 도시행정학과에 진학한 후 본격적으로 가수의 꿈을 추구하기 시작했다. 당시 주변의 반대가 컸지만, 그는 R&B 장르를 고집하며 꾸준히 실력을 쌓아 나갔다.

데뷔 전 그는 아카펠라 그룹 '매니쉬'에서 활동했으며, 이 인연으로 후에 스윗 소로우가 그의 데뷔 앨범에 피처링으로 참여하기도 했다. 또한 흑인 음악 동호회 '소울리스트'를 통해 SG워너비의 김진호, 8eight, Homme의 이현 등과 교류하며 음악적 네트워크를 넓혔다. 이 시기 플라이 투 더 스카이와 동방신기 등의 코러스 및 가이드 보컬로도 활동했다.

대학 재학 중 현역병으로 입대했으나, 훈련 도중 어깨 탈골 부상으로 사회복무요원으로 전환되어 국민연금공단에서 복무하며 병역 의무를 마쳤다. 이로 인해 그는 군 문제 없이 가수 활동을 시작할 수 있었다.

2007년 3월 6일, 정규 1집 '왼쪽 가슴'을 발매하며 가요계에 데뷔했다. 데뷔 전부터 셀린 디옹의 명곡 'My Heart Will Go On'을 원키로 부른 UCC 동영상으로 화제를 모은 바 있다. 그러나 당시 JYP 엔터테인먼트의 전폭적인 지원에도 불구하고 데뷔 앨범은 기대에 미치지 못하는 성적을 거두었다.

이후 그는 드라마 OST 참여와 다른 가수들의 피처링, 코러스 작업을 꾸준히 이어가며 실력을 쌓았다. 2008년 SBS 드라마 쩐의 전쟁의 OST '혼자 지는 달'과 KBS 드라마 대왕 세종의 OST '소원'을 통해 이름을 알리기 시작했으며, 같은 해 12월 발매한 디지털 싱글 'Love 119'가 음원 차트 1위를 기록하며 본격적인 주목을 받기 시작했다. 이 곡에는 당시 인기 정점에 있던 MC몽이 피처링으로 참여했다.

2009년에는 EP '눈물이 뚝뚝'과 디지털 싱글 '1초에 한방울'(다이나믹 듀오 피처링)이 연이어 히트하며 대중적인 인지도를 확고히 했다. 같은 해 11월 발매한 정규 2집 '그립고 그립고 그립다'는 큰 사랑을 받으며 그의 음악적 입지를 더욱 공고히 했다. 2011년 EP '가슴이 뛴다'의 타이틀곡으로 SBS 인기가요에서 데뷔 첫 음악 방송 1위를 차지했다.

케이윌은 2007년 데뷔 이후 꾸준한 음반 활동을 통해 다수의 정규 앨범과 EP, 싱글을 발매해왔다. 그의 디스코그래피는 정규 앨범, EP, 디지털 싱글, 참여 음반으로 구분된다.

정규 앨범으로는 2007년 데뷔작 《왼쪽 가슴》을 시작으로, 2009년 《그립고 그립고 그립다》, 2012년 《The 3rd Album Part.1》, 2013년 《Love Blossom》, 2017년 《Nonfiction》, 2018년 《想像； Mood Indigo》 등을 발표했다. EP(미니 앨범)는 《눈물이 뚝뚝》(2009), 《가슴이 뛴다》(2011), 《니가 필요해》(2012), 《Will In FALL》(2013), 《ONE FINE DAY》(2014), 《RE:》(2015), 《All The Way》(2024) 등이 있다. 주요 디지털 싱글에는 《Love 119》(2008), 《1초에 한방울》(2009), 《선물》(2010) 등이 포함된다.

또한 그는 다양한 OST와 피처링 활동으로도 두각을 나타냈다. 대표적인 OST로는 쩐의 전쟁의 '혼자 지는 달', 대왕 세종의 '소원' 등이 있으며, 다이나믹 듀오, MC몽 등 다른 아티스트의 곡에 피처링으로 참여하기도 했다. 케이윌의 음반 목록과 상세 정보는 케이윌/음반 문서에서 확인할 수 있다.

케이윌은 데뷔 이후 꾸준히 히트곡을 발표하며 대중적인 사랑을 받아온 가수이다. 그의 대표 곡들은 강력한 보컬과 감성적인 가사로 많은 이들의 공감을 불러일으켰다.

2009년 발표한 정규 2집 타이틀곡 '그립고 그립고 그립다'는 케이윌의 이름을 대중적으로 각인시킨 대표적인 발라드이다. 이 곡으로 그는 음원 차트에서 정상을 차지하며 본격적인 인기 가수의 반열에 올랐다. 이후 2012년 발매한 '이러지마 제발'은 서인국과 안재현이 출연한 뮤직비디오가 큰 화제를 모으며 음원과 방송에서 폭발적인 인기를 얻었다. 이 곡은 뮤직뱅크에서 1위를 포함해 여러 음악 프로그램에서 정상을 기록하며 그의 전성기를 이끌었다.

또한 2014년 미니 5집 타이틀곡 '오늘부터 1일'은 경쾌한 멜로디와 중독성 있는 안무로 차트 상위권을 유지했으며, 2024년 발표한 '내게 어울릴 이별 노래가 없어'는 오랜만의 컴백에도 불구하고 여전한 가창력과 감성으로 팬들의 호응을 얻었다. 이처럼 케이윌의 대표 곡들은 시대를 막론하고 사랑받는 명곡으로 자리 잡았다.

케이윌은 데뷔 이후 다양한 예능 프로그램과 음악 방송에 고정 출연자 또는 게스트로 활발히 모습을 보여왔다. 그의 입담과 재치는 예능에서도 돋보이는 요소이다.

2009년에는 무한도전 '찰떡 콤비' 특집에 출연하며 대중적인 인지도를 높이는 계기를 마련했다. 2011년에는 우리 결혼했어요 시즌3의 패널로 고정 출연하며 연애 조언가로서의 매력을 선보였다. 2014년부터 2015년까지는 진짜 사나이에 출연해 공익근무요원[2]으로 이미 군 복무를 마친 상태였음에도 훈련생으로서의 열정적인 모습을 보여주었다.

음악 방송에서는 2014년부터 2015년까지 엠 카운트다운의 스핀오프 프로그램 '비긴즈'의 진행을 맡았으며, 2015년에는 복면가왕의 패널로도 활동했다. 또한 불후의 명곡에 꾸준히 출연해 뛰어난 라이브 실력과 다양한 무대 매너를 선보이며 '남자 끝판왕'이라는 평가를 받기도 했다. 최근에도 강심장 VS, 놀라운 토요일 - 도레미 마켓 등 다양한 예능 프로그램에 출연하며 활발한 방송 활동을 이어가고 있다.

케이윌은 2013년 12월부터 2015년 11월까지 약 2년간 라디오 DJ로 활발히 활동했다. 그의 첫 정규 라디오 프로그램은 MBC FM4U의 《영스트리트》로, 2013년 12월 27일부터 2015년 1월 4일까지 DJ를 맡았다.

이후 2015년 1월 5일부터 같은 해 11월 1일까지는 SBS 파워FM의 《대단한 라디오》를 진행하며 청취자들과 소통했다. 《대단한 라디오》는 당시 SBS의 대표적인 심야 음악 프로그램이었다. 케이윌은 이 프로그램을 통해 다양한 게스트를 초대하고 음악을 이야기하는 한편, 유머러스한 입담과 친근한 진행으로 호응을 얻었다.

라디오 DJ 활동은 그가 가수로서 보여주는 감성적인 이미지와는 또 다른, 유쾌하고 수다스러운 매력을 대중에게 알리는 계기가 되었다. 특히 《대단한 라디오》 시절에는 자신의 광팬인 두산 베어스의 2015년 한국시리즈 우승 소식을 라디오에서 전하며 기쁨을 드러내는 등 진정성 있는 모습을 보여주기도 했다.

케이윌은 데뷔 이후 다양한 분야의 광고 모델로 활동하며 대중적인 인지도를 쌓았다. 그의 감성적인 보컬과 친근한 이미지를 활용한 광고들이 주를 이루었다.

대표적으로는 2009년부터 2011년까지 삼성전자의 MP3 플레이어인 야후의 광고 모델로 발탁되어 'Music is my life'라는 캐치프레이즈와 함께 활동했다. 또한 롯데칠성음료의 음료 브랜드 광고에도 출연하며 활발한 광고 활동을 이어갔다. 2014년에는 대우건설의 아파트 브랜드인 문수로 푸르지오의 '어반피스' 캠페인 모델로 선정되기도 했다.

이러한 광고 활동은 그의 대표곡인 '이러지마 제발', '니가 필요해' 등으로 쌓은 음악적 인기와 맞물려 더욱 효과를 발휘했다. 특히 감정을 잘 전달하는 그의 목소리와 연기력은 광고에서도 좋은 평가를 받으며, 가수로서의 이미지를 공고히 하는 데 기여했다.