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헬로윈은 1983년 독일 함부르크에서 결성되었다. 결성 초기 멤버는 기타리스트이자 보컬을 맡은 카이 한센, 기타리스트 미하엘 바이카스, 베이시스트 마르쿠스 그로스코프, 드러머 잉고 슈비텐베르크였다. 이들은 1985년 데모 EP 'Helloween'을 발매하며 본격적인 활동을 시작했고, 같은 해 첫 정규 앨범 'Walls of Jericho'를 발표했다. 이 초기 작품들은 주다스 프리스트나 아이언 메이든과 같은 전통적인 헤비 메탈의 영향을 받으면서도 빠른 템포와 강렬한 리프를 특징으로 하여, 독일식 스래쉬 메탈과 파워 메탈의 초기 형태를 보여주었다.

1986년, 밴드는 음악적 방향을 더 멜로딕하고 서사적인 스타일로 발전시키기 위해 보컬리스트 미하엘 키스케를 영입했다. 이로써 카이 한센은 리드 기타에 전념할 수 있게 되었고, 이 새로운 라인업은 헬로윈의 음악사에서 가장 결정적인 전환점을 맞이하게 된다. 1987년과 1988년에 발매된 'Keeper of the Seven Keys Part I'과 'Part II'는 유러피안 파워 메탈 장르의 확립에 결정적인 역할을 한 명반으로 평가받으며, 헬로윈을 세계적인 메탈 밴드 반열에 올려놓았다.

1987년 발매된 Keeper of the Seven Keys Part I은 헬로윈의 음악적 전환점이자 파워 메탈 장르의 새로운 지평을 연 앨범으로 평가받는다. 이 앨범에서 마이클 키스케가 정식 보컬로 합류하며, 밴드는 1집의 거친 스래쉬 메탈 사운드에서 벗어나 멜로디와 서사성을 강조한 유러피언 스타일의 파워 메탈을 완성했다. 대표곡 'Future World'와 'A Tale That Wasn't Right'는 빠른 템포와 감성적인 멜로디를 결합한 헬로윈의 새로운 정체성을 보여주었다.

이듬해인 1988년 발매된 Keeper of the Seven Keys Part II는 전작의 성공을 기반으로 더욱 확장된 음악 세계를 선보이며 밴드의 전성기를 이끌었다. 앨범에는 밴드의 대표적인 공연 종곡이 된 'I Want Out'과 서사적인 대곡 'Keeper of the Seven Keys'가 수록되어 있다. 이 두 장의 앨범은 스트라토바리우스와 블라인드 가디언을 비롯한 수많은 후배 밴드들에게 지대한 영향을 미쳤으며, 유럽 파워 메탈의 기본 공식을 정립한 걸작으로 자리 잡았다.

이 시기 헬로윈은 국제적인 성공을 거두었고, 1989년에는 Live in the U.K. 라이브 앨범을 발매하기도 했다. 그러나 음악적 방향성을 놓고 카이 한센과 마이클 키스케, 마이클 바이카스 사이에 갈등이 생기기 시작했다. 결국 창단 멤버이자 리더 격이었던 카이 한센은 1989년 밴드를 떠나 자신의 새로운 밴드 감마 레이를 결성하게 된다.

1989년, Keeper of the Seven Keys Part II 투어 이후 창립 멤버이자 리드 기타리스트였던 카이 한센이 음악적 방향성 차이를 이유로 밴드를 탈퇴한다. 그는 자신의 밴드 감마 레이를 결성하며 활동을 이어갔다. 카이의 공백은 롤란드 그라포우가 메인 기타리스트로 합류하며 메워졌다.

1990년대 초반, 밴드는 EMI와의 계약 하에 Pink Bubbles Go Ape와 Chameleon을 발표하며 음악적 실험을 시도했다. 그러나 이 시기의 앨범들은 상업적, 비평적으로 실패를 거두었고, 기존의 파워 메탈 사운드를 선호하던 팬들에게 외면받았다. 결국 1993년, 보컬리스트 마이클 키스케와 드러머 잉고 슈비흐텐베르크가 밴드에서 해고되는 큰 변화가 일어났다.

이후 마이클 바이카스와 마르쿠스 그로스코프는 밴드의 재정비에 나섰다. 1994년, 새로운 보컬리스트로 앤디 데리스를, 드러머로 울리 쿠쉬를 영입하며 2기 체제를 출범시켰다. 이 라인업으로 발표한 Master of the Rings은 일본에서 큰 성공을 거두며 헬로윈의 부활을 알렸고, The Time of the Oath, Better Than Raw를 통해 전성기를 다시 한번 구가했다.

2000년대 들어서도 라인업 변화는 계속되었다. 2001년 롤란드 그라포우와 울리 쿠쉬가 탈퇴했고, 2002년 기타리스트 자샤 거슈트너가 합류했다. 드럼 자리에는 마크 크로스 등이短暂히 머물렀으나, 2005년 다니 뢰블레가 정식으로 합류하며 안정적인 현재의 기반을 마련했다. 이 라인업은 2000년대 후반부터 2010년대까지 꾸준한 활동을 이어갔다.

2016년 11월, 헬로윈 공식 홈페이지는 'Keeper of the Seven Keys' 앨범 발매 30주년을 기념하는 'Pumpkins United World Tour'를 2017년부터 2018년까지 진행한다고 발표했다. 이 투어의 가장 큰 화두는 창립 멤버이자 전설적인 기타리스트 카이 한센과 전성기의 보컬리스트 마이클 키스케가 헬로윈 무대에 다시 함께 합류한다는 점이었다. 이들은 2017년부터 2019년까지 3대륙 32개국에서 총 69회의 공연을 펼쳤으며, 브라질 상파울루, 독일 Wacken Open Air, 스페인 마드리드 공연 등에서 100만 명 이상을 동원하며 밴드 역사상 가장 성공적인 투어로 기록되었다.

이 투어의 성공을 바탕으로, 카이 한센과 마이클 키스케는 프로젝트를 넘어 헬로윈의 정식 멤버로 복귀하게 되었다. 이로 인해 밴드는 마이클 바이카스, 마르쿠스 그로스코프, 앤디 데리스, 자샤 거슈트너, 다니 뢰블레에 카이와 키스케가 더해진 7인조 'Pumpkins United' 라인업을 확정하게 된다. 이 새로운 구성으로 헬로윈은 2021년 6월 16일, 10년 만의 정규 앨범이자 16번째 스튜디오 앨범인 'Helloween'을 발매했다. 이 앨범은 12분이 넘는 대곡 'Skyfall'을 포함하여 전성기의 사운드를 현대적으로 재해석한 곡들로 가득 차 있어 전 세계 팬과 평론가들로부터 뜨거운 호응을 받았다.

현재 헬로윈은 이 강력한 7인조 라인업을 유지하며 활발히 활동 중이다. 2023년 9월에는 일본 부도칸에서의 공연을 담은 라이브 앨범 'Live at Budokan'을 2024년에 발매했으며, 2025년 8월에는 17번째 정규 앨범 'Giants Monsters'의 발매를 앞두고 있다. 또한 데뷔 40주년을 기념한 베스트 앨범 'March of Time - The Best of 40 Years'를 2025년 발표할 예정이다. 과거와 현재가 하나로 뭉친 이 라인업은 헬로윈을 파워 메탈 장르의 살아있는 전설로서의 위상을 다시 한번 공고히 하고 있다.

현재 헬로윈은 2017년부터 시작된 'Pumpkins United' 라인업으로 활동하고 있다. 이 라인업은 밴드의 전성기를 함께한 초기 멤버들의 귀환으로 구성되어 있으며, 원년 멤버와 중추 멤버들이 함께하는 강력한 형태를 보여준다.

밴드의 창립 멤버인 마이클 바이카스(기타)와 마르쿠스 그로스코프(베이스)는 1983년 결성 이래 꾸준히 헬로윈의 중심을 지켜왔다. 1994년부터 보컬을 맡아 밴드의 중흥기를 이끈 앤디 데리스와 2002년 합류한 기타리스트 자샤 거슈트너, 2005년부터 드러머로 활동해 온 다니 뢰블레는 2000년대 이후 헬로윈의 안정적인 라인업을 구성해왔다. 이들에게 2017년, 전성기의 상징이었던 카이 한센(기타)과 마이클 키스케(보컬)가 프로젝트 형식으로 합류하며 현재의 확장된 라인업이 완성되었다.

이 라인업은 2021년 발매된 셀프 타이틀 정규 앨범 *Helloween*을 통해 스튜디오 작업에서도 협업했으며, 2025년에는 신보 *Giants Monsters*를 발매할 예정이다. 'Pumpkins United' 투어는 전 세계적으로 큰 성공을 거두었으며, 이들의 협업은 헬로윈 역사상 가장 규모가 크고 화합적인 시대로 평가받고 있다.

헬로윈은 결성 이후 현재까지 여러 차례의 멤버 교체를 겪었다. 초기에는 카이 한센이 보컬과 기타를 겸임했으나, 1986년 마이클 키스케가 보컬리스트로 영입되어 밴드의 전성기를 이끌었다. 그러나 음악적 방향성 차이로 카이 한센은 1988년 밴드를 떠나 감마 레이를 결성했고, 그의 공석에는 롤란드 그라포우가 기타리스트로 합류했다.

1990년대 초반, 마이클 키스케와 잉고 슈비텐베르크가 밴드에서 해고되며 큰 변화가 찾아왔다. 이후 앤디 데리스가 보컬로, 울리 쿠쉬가 드러머로 영입되어 새로운 체제가 출범했다. 2000년대에는 롤란드 그라포우와 울리 쿠쉬가 탈퇴하고, 자샤 거슈트너와 다니 뢰블레가 각각 기타와 드럼을 맡으며 현재의 안정적인 라인업을 구성하는 기반을 마련했다.

2017년 시작된 'Pumpkins United World Tour'를 통해 카이 한센과 마이클 키스케가 프로젝트 형식으로 재합류하여 팬들의 큰 호응을 얻었다. 이들은 이후 2021년 발매된 정규 앨범 'Helloween'에도 참여하며 공식 멤버로서의 활동을 이어가고 있다.

헬로윈은 1985년 데뷔 이래로 꾸준한 정규 앨범 발매를 통해 파워 메탈 장르의 발전을 주도해왔다. 그들의 디스코그래피는 밴드의 음악적 변천사와 시대별 라인업 변화를 고스란히 담고 있다.

초기에는 카이 한센이 보컬과 기타를 모두 담당한 1집 'Walls of Jericho'(1985)를 발매했으며, 이 앨범은 스래쉬 메탈의 영향이 강한 공격적인 사운드로 주목받았다. 이후 마이클 키스케가 보컬리스트로 합류하면서 밴드는 전성기를 맞이했고, 'Keeper of the Seven Keys Part I'(1987)과 'Part II'(1988)를 통해 유러피안 파워 메탈의 전형을 확립하는 기념비적인 성과를 거두었다. 이 시기의 대표곡인 'Future World'와 'I Want Out'은 밴드의 상징이 되었다.

1990년대에는 키스케의 탈퇴와 앤디 데리스의 영입으로 새로운 국면을 맞았다. 'Master of the Rings'(1994), 'The Time of the Oath'(1996), 'Better Than Raw'(1998)를 통해 안정적인 2기 체제를 구축했으며, 2000년 발매된 'The Dark Ride'는 어둡고 무거운 사운드로 호평받은 후기 명반으로 꼽힌다. 2000년대 이후에는 자샤 거슈트너와 다니 뢰블레가 합류하며 라인업이 안정화되었고, 'Gambling with the Devil'(2007), '7 Sinners'(2010), 'Straight Out of Hell'(2013) 등을 발표하며 지속적인 활동을 이어갔다.

가장 최근에는 역사적인 재결합이 이루어졌다. 2017년 카이 한센과 마이클 키스케가 프로젝트 형태로 밴드에 다시 합류한 'Pumpkins United' 라인업은 세계 투어를 성공적으로 마쳤으며, 이 라인업으로 녹음한 첫 정규 앨범인 'Helloween'(2021)을 발매했다. 이 앨범은 초기와 중기의 정수를 융합한 작품으로 평가받으며, 밴드의 새로운 장을 열었다. 2025년에는 17번째 정규 앨범 'Giants Monsters'의 발매가 예정되어 있다.

헬로윈은 정규 앨범 외에도 다양한 라이브, 베스트, 커버 및 컴필레이션 앨범을 발매해 왔다. 초기 전성기인 키퍼 오브 더 세븐 키즈 시절의 공연을 담은 *Live in the U.K.* (1988)는 당시 보컬리스트 마이클 키스케의 라이브 퍼포먼스를 기록한 귀중한 자료로 평가받는다.

1990년대 중반 앤디 데리스가 합류한 후에는 *High Live* (1996)와 *Keeper of the Seven Keys: Legacy World Tour* (2006) 등의 라이브 앨범이 발매되었다. 특히 2019년에는 카이 한센과 마이클 키스케가 재합류한 펌킨스 유나이티드 투어의 성과를 담은 대형 라이브 앨범 *United Alive*가 출시되어 큰 화제를 모았다. 최근에는 2023년 일본 부도칸 공연 실황을 수록한 *Live at Budokan* (2024)을 발매하기도 했다.

베스트 앨범으로는 이전 레이블에서 발매한 *The Best, The Rest, The Rare* (1991)와 밴드가 직접 기획한 *Treasure Chest* (2002)가 있으며, 데뷔 40주년을 기념해 *March of Time - The Best of 40 Years* (2025)가 발표되었다. 특이한 프로젝트로는 결성 25주년 기념 어쿠스틱 리메이크 앨범 *Unarmed: Best of 25th Anniversary* (2009)와 다양한 아티스트의 곡을 커버한 *Metal Jukebox* (1999)도 있다.

헬로윈은 한국에서도 꾸준한 인기를 얻으며 여러 차례 내한 공연을 펼쳐왔다. 첫 내한 공연은 2001년 2월 23일 서울 정동 이벤트 홀에서 열렸다. 이후 2008년 2월 17일에는 일산 킨텍스에서 공연을 가졌는데, 이 공연은 카이 한센이 이끄는 감마 레이와의 첫 조인트 콘서트 투어의 일환이었다. 이 공연은 전성기 시절의 사운드를 재현하며 많은 올드 팬들의 열광적인 호응을 이끌어냈다.

2011년 3월 2일에는 스트라토바리우스와 함께 내한할 예정이었으나, 일정 조율 문제로 무산될 뻔했다. 그러나 국내 공연 기획사인 쥬신 프로덕션의 노력으로 공연이 간신히 확정되어 서울 악스홀에서 성사되었다. 당시 앤디 데리스는 감기에 걸린 상태였음에도 불구하고 'Forever and One'의 어쿠스틱 버전을 포함한 안정적인 라이브 실력을 선보였다. 첫 앵콜곡은 'Future World', 두 번째 앵콜곡은 'Dr. Stein'이었다.

2013년 6월에는 다시 한번 감마 레이와 함께 내한 공연을 성황리에 마쳤다. 이로 인해 카이 한센은 유니소닉 활동 당시 내한에 이어 감마 레이로의 내한까지 이어지는 2연속 내한을 기록하기도 했다. 헬로윈의 내한 공연은 항상 한국의 열성적인 파워 메탈 팬덤을 모으며, 밴드의 화려한 연주와 흥겨운 무대 매력을 선보이는 자리가 되고 있다.