윈스턴 처칠

윈스턴 처칠은 1874년 11월 30일, 영국 옥스퍼드셔의 블렌하임 궁전에서 태어났다. 그의 아버지는 보수당 정치가인 랜돌프 처칠 경이었고, 어머니는 미국의 부유한 사업가의 딸인 제니 제롬이었다. 처칠 가문은 명망 있는 귀족 가문인 말버러 공작가의 분가에 속했으며, 블렌하임 궁전은 말버러 공작가의 저택이었다.

그의 부모는 상류 사회의 사교 생활에 몰두했고, 어린 윈스턴은 주로 에버스트 부인이라는 유모의 손에서 자랐다. 가정 내 정서적 유대는 약했으며, 특히 아버지와의 관계는 소원했다. 그는 7세 때 아스콧의 세인트 조지 학교에 기숙사로 보내졌고, 이후 브라이튼의 학교와 명문 해로우 스쿨을 거쳤다. 학업 성적은 평범했으나, 글쓰기와 역사, 특히 군사 전술에 대한 재능을 보였다.

처칠의 혈통은 영국 귀족과 미국 신흥 부유층의 결합을 상징했다. 그의 정치적 야망과 불굴의 정신은 어머니 쪽의 미국적 기질에서, 전통과 공직에 대한 의무감은 아버지 쪽의 영국 귀족 가문에서 물려받은 것으로 여겨진다. 이 독특한 가족 배경은 그가 후일 보여준 복잡한 정치적 성향과 세계관의 기초를 형성했다.

윈스턴 처칠은 1894년 영국 육군의 제4퀸스오운 후사르 연대에 소위로 임관하여 군인 경력을 시작했다. 그는 쿠바 독립 전쟁에서 스페인 군을 관찰하는 임무를 수행했으며, 이 경험은 그가 처음으로 전투를 목격하고 저널리즘 기사를 쓴 계기가 되었다. 이후 인도 북서 변경지역과 수단에서 복무하며 군사 작전에 참여했다.

이 시기 처칠은 전쟁 특파원으로서의 활동을 병행했다. 그는 데일리 그래픽과 모닝 포스트와 같은 신문에 기고하며 명성을 쌓아갔다. 1899년 제2차 보어 전쟁이 발발하자 그는 다시 특파원으로 현지에 파견되었으나, 보어인에게 포로로 잡히는 경험을 하기도 했다. 그는 포로 수용소에서 탈출에 성공하여 영국으로 돌아왔고, 이 사건은 그를 국가적 영웅으로 부각시키는 계기가 되었다.

군인 및 저널리스트 시절의 주요 활동은 다음 표와 같다.

이러한 경험은 처칠에게 실전 경험과 글쓰기 기술을 동시에 연마할 기회를 제공했다. 그는 전장에서의 관찰을 바탕으로 생생한 보고문학을 창작했으며, 이를 통해 대중적 인지도와 정치적 입지의 기반을 마련했다. 군사 전략에 대한 이해와 언론을 통한 여론 형성 능력은 이후 그의 정치가로서의 경력에 결정적인 자산이 되었다.

윈스턴 처칠은 1900년 올덤 선거구에서 보수당 후보로 출마하며 본격적인 정치 경력을 시작했다. 그는 제2차 보어 전쟁에서의 용기와 포로 탈출 경험으로 이미 국민적 인지도를 얻은 상태였다. 이 선거에서 그는 당선되어 26세의 나이로 하원 의원이 되었다.

그러나 처칠은 보수당의 보호무역 정책에 반대하며 1904년 보수당을 떠나 자유당으로 당적을 옮겼다. 이 결정은 그의 정치적 독립성을 보여주는 중요한 사건이었다. 1906년 총선에서 그는 맨체스터 선거구에서 자유당 후보로 출마해 당선되었다.

초기 의회 생활에서 처칠은 사회 개혁에 적극적이었다. 그는 데이비드 로이드 조지와 함께 노동자들을 위한 여러 사회 복지 법안을 지지했다. 1908년에는 허버트 헨리 애스퀴스 수상에 의해 상무장관으로 첫 내각 직책에 임명되었다. 이후 1910년에는 내무장관, 1911년에는 해군부 장관으로 승진하며 빠르게 정계에서 두각을 나타냈다.

해군부 장관 시절, 처칠은 독일의 해군력 증강에 대응하여 영국 해군을 현대화하는 데 주력했다. 그는 해군에 석유를 연료로 채택하고 신형 전함을 건조하는 등 강력한 해군 건설을 추진했다. 이 시기의 경험은 이후 제2차 세계 대전에서 그의 리더십에 중요한 기반이 되었다.

1940년 5월 10일, 네빌 체임벌린이 노르웨이 전역의 실패로 의회의 신임을 잃고 사임하자, 윈스턴 처칠은 조지 6세 국왕에 의해 새로운 연립 내각의 수상으로 임명되었다. 당시 그는 보수당, 자유당, 노동당 모두로부터 광범위한 지지를 받는 유일한 인물이었다. 그의 취임 직후인 5월 13일 하원에서 행한 첫 연설에서 "피, 수고, 눈물, 땀"만을 약속하며 전면적인 전쟁 수행 의지를 천명했다.

처칠 내각이 구성될 무렵, 제2차 세계 대전의 서부 전선은 극적으로 악화되고 있었다. 독일군의 프랑스 공방전이 시작된 지 불과 며칠 만에 마지노선을 우회한 독일 기갑부대는 신속하게 진격했다. 처칠은 즉시 프랑스를 지원하기 위해 추가 영국군을 파견했으나, 전황은 급속도로 기울어졌다. 5월 말, 덩케르크 해변에 고립된 영국 원정군과 프랑스군을 구출하기 위한 던커크 철수 작전이 실행되었다. 예상보다 성공적인 이 작전으로 약 33만 명의 병사가 구출되었지만, 모든 중장비를 잃은 채 철수해야 했다.

1940년 6월 22일 프랑스가 항복하면서 영국은 유럽에서 고립된 채 홀로 나치 독일과 맞서게 되었다. 처칠은 프랑스 정부에 영국과의 연합 또는 함대의 중립화를 요구했으나 거부당했다. 그는 프랑스 함대가 독일의 손에 넘어가는 것을 막기 위해 결단력 있는 조치를 취했으며, 이 시기 내내 가장 강력한 어조로 영국 국민에게 항전 의지를 고취시켰다. 그의 리더십 아래 영국은 독일의 영국 본토 항공전과 예상된 침공에 대비하는 한편, 미국으로부터의 물자 지원을 확보하기 위해 외교적 노력을 기울이기 시작했다.

1940년 5월 덩케르크 철수 이후, 영국은 유럽 대륙에서 고립된 채 나치 독일의 침공 위협에 직면했다. 처칠은 이 위기를 국가적 결집의 계기로 삼았으며, 그의 일련의 연설은 국민의 사기를 고양하고 전쟁 수행 의지를 확고히 하는 데 결정적인 역할을 했다. 특히 영국 본토 항공전이 한창이던 시기에 행한 연설들은 단순한 수사가 아니라 전략적 메시지이자 국민과의 직접적인 소통 수단이었다.

가장 유명한 연설 중 하나는 1940년 6월 4일 하원에서 행한 "우리는 해변에서 싸울 것이다" 연설이다. 그는 덩케르크의 기적을 경고와 함께 엮어냈고, 독일의 침공이 예고됐음에도 불구하고 끝까지 저항할 것을 다짐했다. 그는 "우리는 끝까지 싸울 것이며, 우리는 프랑스에서 싸울 것이고, 우리는 바다와 대양에서 싸울 것이며, 우리는 확신과 힘이 더해지는 공중에서 싸울 것이며, 우리는 어떠한 대가를 치르더라도 우리 섬을 방어할 것이다. 우리는 해변에서 싸울 것이고, 우리는 상륙 지점에서 싸울 것이며, 우리는 들판과 거리에서 싸울 것이고, 우리는 산에서 싸울 것이다. 우리는 절대 항복하지 않을 것이다"라고 선언했다.

1940년 8월 20일, "영국 전투" 연설에서는 영국 공군 조종사들의 희생을 기리며 "인류 역사에서 이처럼 많은 사람들이 이처럼 소수의 사람들에게 빚을 진 적은 없었다"는 명언을 남겼다. 이 연설은 영국 본토 항공전의 전환점이던 시기에 행해져 공군의 사기를 크게 진작시켰다. 그의 연설은 라디오를 통해 대중에게 직접 전달되어 국민적 단결을 이끌어냈으며, 단호한 어조와 시적 표현이 특징이었다.

이 시기의 처칠 연설은 단순한 격려를 넘어, 절망적인 상황 속에서도 승리의 가능성을 제시하는 전략적 커뮤니케이션이었다. 그의 강력한 리더십과 언변은 영국 국민이 가장 어려운 시기를 견디는 데 필수적인 정신적 지주가 되었다.

윈스턴 처칠은 제2차 세계 대전 동안 미국과 소련을 포함한 연합국 간의 긴밀한 협력을 구축하고 유지하는 데 중추적인 역할을 수행했다. 그의 외교적 역량과 전략적 통찰력은 상이한 이념과 국가 이익을 가진 동맹국들을 하나의 공동 목표 아래 단결시키는 데 기여했다. 처칠은 특히 프랭클린 D. 루스벨트 미국 대통령과의 관계를 매우 중시했으며, 수백 통의 서신과 여러 차례의 정상 회담을 통해 긴밀한 협조 체제를 공고히 했다. 이른바 '특별한 관계'의 기초는 이 시기에 마련되었다.

전략적 차원에서 처칠은 유럽 전선에 대한 공격을 주장하는 '유럽 우선' 전략을 적극 지지했다. 1941년 12월 진주만 공격 이후 미국이 참전하자, 처칠은 즉시 워싱턴을 방문해 아르카디아 회담을 주도하며 공동 전략 수립에 나섰다. 그는 북아프리카 전역과 이탈리아 전역과 같이 지중해를 통한 공격을 우선시하는 '지중해 전략'을 고수하며, 프랑스 북부에 대한 대규모 상륙 작전은 충분한 준비가 될 때까지 연기해야 한다고 주장했다. 이는 결국 1944년 6월의 노르망디 상륙작전으로 이어졌다.

스탈린이 이끄는 소련과의 관계는 더욱 복잡하고 긴장이 감돌았다. 처칠은 소련의 군사적 기여를 인정하면서도, 전후 동유럽에 대한 소련의 영향력 확대를 경계했다. 1944년 10월 모스크바 방문 당시 그는 스탈린과 소위 '백분율 협정'을 논의하기도 했다. 전쟁 말기인 1945년 2월의 얄타 회담과 7월의 포츠담 회담에서는 전후 세계 질서를 놓고 미국, 소련과의 갈등이 표면화되기 시작했으며, 처칠은 이 과정에서 소련의 팽창주의를 억제하려는 입장을 취했다. 그의 연합군 전략은 단순한 군사적 승리 이상으로, 전후 유럽의 세력 균형을 염두에 둔 정치적 계산이 깔려 있었다.

제1차 세계 대전이 발발하자, 윈스턴 처칠은 해군장관으로서 영국 해군을 전시 체제로 신속히 전환하는 데 주력했다. 그는 해군의 전투 준비 태세를 강화하고, 더니건 작전과 같은 공격적인 작전을 지지했다. 그러나 1915년의 갈리폴리 전역 실패는 그의 정치 경력에 큰 타격을 주었고, 이 실패의 책임을 지고 해군장관직에서 물러나야 했다.

전선에서의 복무를 자원한 처칠은 서부 전선의 영국 육군에 소위로 배치되어 직접 전투를 경험했다. 1916년 그는 다시 정계로 복귀하여 군수장관에 임명되었다. 이 시기 그는 전차의 개발과 전장 투입을 적극적으로 지원했으며, 군수 생산의 효율성을 높이는 데 기여했다. 전쟁 말기에는 공군장관과 육군장관을 겸임하며 전후 처리와 군축 문제를 다루었다.

처칠의 제1차 세계 대전 기간 내각 경력은 그의 리더십 스타일의 이중성을 보여준다. 해군장관 시절의 공격적이고 때로는 성급한 결정은 갈리폴리의 참사를 초래했지만, 군수장관으로서는 혁신적인 무기 체계의 도입과 관료제의 효율적 운영을 이끌어내는 능력을 발휘했다. 이 경험은 이후 그의 정치적 판단과 제2차 세계 대전 당시의 리더십에 깊은 영향을 미쳤다.

1929년 총선에서 보수당이 패배한 후 처칠은 10년간 야당 생활을 하게 되었다. 이 시기 그는 주요 내각 직책에서 배제되었고, 당내에서도 점점 고립되는 모습을 보였다. 특히 인도의 점진적 자치 확대를 주장하는 정책에 강력히 반대하며 당 지도부와 첨예하게 대립했다[3]. 그는 인도 독립 운동을 비판하는 동시에 마하트마 간디를 공격하는 등 보수당 내 온건파와 거리를 두었다.

1930년대 중반부터 처칠은 나치 독일의 재무장과 팽창주의에 대해 경고하는 데 주력했다. 그는 베르사유 조약의 군사적 제한 조항을 독일이 위반하는 것을 영국 정부가 방관한다고 비판했다. 1936년에는 에드워드 8세의 퇴위 위기 당시 왕을 지지하는 입장을 보여 논란을 빚기도 했다. 그러나 그의 가장 큰 정치적 활동은 애플리어먼트 정책에 대한 지속적이고 단호한 반대였다. 그는 의회에서 반복적으로 영국의 군사력 증강 필요성을 촉구했으나, 당시 스탠리 볼드윈과 네빌 체임벌린이 이끄는 보수당 내각과 여론의 지지를 받지 못했다.

이 시기 처칠의 정치적 영향력은 최저점에 달했고, 일부에서는 그의 경력이 사실상 끝났다고 평가하기도 했다. 그러나 그의 예언은 1938년 뮌헨 협정과 체코슬로바키아의 양보 이후 점차 현실로 드러나기 시작했다. 독일이 폴란드를 침공하면서 제2차 세계 대전이 발발하자, 처칠의 경고가 옳았음이 입증되었고, 이는 1940년 그가 국가적 위기 속에서 수상으로 부름받는 토대가 되었다.

1945년 7월 총선에서 보수당이 클레멘트 애틀리가 이끄는 노동당에 패배하면서 처칠은 수상직에서 물러났다. 그는 전쟁 영웅이었지만, 전후 복지 국가 건설과 사회 개혁을 원하는 유권자들의 선택을 받지 못했다. 이후 그는 야당 지도자로 남아 있었고, 1946년 미국을 방문해 철의 장막 연설을 통해 냉전의 서막을 알렸다.

1951년 총선에서 보수당이 승리함에 따라 처칠은 77세의 나이로 두 번째 수상직에 올랐다. 그의 두 번째 내각은 조지 6세의 사망과 엘리자베스 2세 여왕의 즉위를 맞이했으며, 주요 정책으로는 주택 건설 확대와 국민보건서비스 유지가 있었다. 그러나 그의 건강은 점차 악화되었고, 1953년 중풍을 겪은 후 공식 업무 수행에 어려움을 보였다.

1955년 4월 5일, 처칠은 건강상의 이유와 고령을 들어 수상직에서 사임했다. 그의 뒤를 이어 앤서니 이든이 수상이 되었다. 처칠은 하원 의원직은 1964년까지 유지했으나, 점차 공적 활동에서 멀어졌다. 그는 1965년 1월 24일, 90세의 나이로 사망했으며, 국장으로 장례가 치러졌다.

윈스턴 처칠은 방대한 양의 저술을 남긴 다작 작가이자 역사가였다. 그의 글쓰기 경력은 젊은 시절 군인 및 전쟁 특파원으로 활동하며 시작되었고, 이후 정치인으로서의 경험과 깊이 연결되었다. 처칠의 저작은 주로 회고록, 역사서, 전기, 에세이 등으로 구성되며, 그의 독특한 문체와 서사적 역량을 보여준다.

가장 주목할 만한 역사 서술 작품은 6권으로 구성된 《제2차 세계 대전사》다. 이 방대한 작업은 그가 직접 겪은 사건들을 바탕으로 제2차 세계 대전의 원인, 경과, 결과를 서술한 것으로, 1953년 노벨 문학상 수상의 주요 동기가 되었다. 그는 전쟁 당시의 문서와 자신의 각서를 풍부하게 인용하여 독특한 1인칭 관점의 역사 기록을 남겼다[5]. 또한 《영어권 민족사》는 4권에 걸쳐 영국과 영어 사용 국가들의 역사를 장엄하게 조명한 대작이다.

그의 글쓰기 스타일은 웅변적이고 시각적이며, 강렬한 이미지와 명료한 서술이 특징이다. 역사 서술에 대해 그는 단순한 사실 나열보다는 교훈과 이야기를 중시했고, 역사가 개인과 국가의 운명에 미치는 영향을 깊이 탐구했다. 저술 활동은 그에게 정치적 명성을 더했을 뿐만 아니라, 생계를 유지하는 중요한 수입원이기도 했다.

윈스턴 처칠은 1953년 노벨 문학상을 수상했다. 이 상은 그의 방대한 저술 활동, 특히 역사 서술과 전기 작품에서 보여준 뛰어난 문체와 웅변적 표현을 기리기 위해 수여되었다. 노벨 위원회는 그의 "역사적, 전기적 서술의 숭고함과 함께 인간 존엄성의 수호를 위한 웅변에 대한 숙달"을 높이 평가했다[6].

그의 수상 작품은 단일 저서가 아니라 종합적인 문학적 공헌으로 인정받았다. 주요 평가 대상에는 6권으로 구성된 제2차 세계 대전 회고록과 말버러 공작의 생애 전기, 그리고 영어권 민족사 초기 작업 등이 포함되었다. 그의 글은 정치적 통찰력과 생생한 서사, 독특한 개인적 문체로 특징지어진다.

처칠은 노벨상을 수상한 유일한 영국 총리이며, 동시에 전시 지도자로서의 명성과 별개로 문학자로서 국제적인 공인을 받았다. 상금은 그의 개인적 재정과 서섹스에 있는 차트웰 농장 유지에 일부 기여했다.

윈스턴 처칠의 정치적 신념은 단순한 이념적 범주로 규정하기 어려운 복합적인 성격을 지녔다. 그는 전통적으로 보수당 소속으로 활동했으나, 정치 경력 초기에는 자유당으로 당적을 옮겨 사회 개혁 입법에 참여하기도 했다. 이러한 이념적 이동은 그가 특정 교리에 얽매이기보다는 실용주의와 상황 판단에 따라 정책을 추구했음을 보여준다. 그의 사상은 강력한 영국 제국 수호와 자유민주주의 가치에 대한 확고한 신념을 바탕으로 했으며, 이는 나치즘과 같은 전체주의 체제에 맞선 투쟁에서 명확하게 드러났다.

처칠의 보수적 측면은 제국의 영광, 전통적 제도, 사회적 안정에 대한 강한 애착에서 찾을 수 있다. 그는 왕정과 의회 민주주의 같은 영국의 전통적 체제를 수호하는 것을 중요하게 여겼다. 동시에 그는 자유무역과 개인의 자유를 신봉하는 고전적 자유주의의 영향도 받았다. 특히 젊은 시절 자유당원으로서 그는 노동자들을 위한 최저임금제 도입, 실업보험 확대, 노동 교환소 설립 등 일련의 사회 개혁 법안을 지지하며 진보적 입장을 취했다[7].

이러한 이념적 융합은 그가 평생 '자유주의적 보수주의자' 또는 '보수적 자유주의자'로 불리는 이유가 된다. 그의 정치 철학의 핵심은 체제의 근본을 위협하지 않는 범위 내에서 점진적 개혁을 통해 사회 문제를 해결하는 것이었다. 그는 급진적 사회주의나 계급 투쟁을 거부했지만, 국가가 사회의 최소한의 안전망을 제공해야 한다고 믿었다. 그의 유명한 연설들에서 드러나는 민주주의와 법치에 대한 열정은 그의 자유주의적 유산의 증거이다.

결국 처칠의 정치적 신념은 특정 이데올로기보다는 영국의 국가 이익과 서구 문명의 생존이라는 더 큰 목표에 종속되었다. 그는 필요에 따라 이념적 유연성을 발휘했으며, 그가 보수주의와 자유주의에서 취한 요소들은 모두 강력한 영국과 자유 세계의 방어라는 궁극적 목표를 위해 활용되었다.

윈스턴 처칠의 제국과 민주주의에 대한 관점은 복잡하고 때로는 모순적으로 보일 수 있다. 그는 평생을 두고 대영 제국의 가치와 존속을 확고히 믿는 열렬한 제국주의자였다. 그는 제국을 문명과 진보, 세계 질서의 수호자로 보았으며, 영국의 식민 통치는 피지배 민족에게 혜택을 가져다주는 '문명화의 사명'이라는 개념을 지지했다[8]. 특히 인도의 독립 운동에 대해서는 강경하게 반대하는 입장을 취했으며, 마하트마 간디를 비판하기도 했다.

동시에 처칠은 민주주의와 자유의 수호자로서의 정체성도 강하게 가지고 있었다. 그는 파시즘과 공산주의 같은 전체주의 체제를 민주주의의 가장 큰 적으로 규정하고 맞서 싸웠다. 그의 유명한 연설들, 예를 들어 "피, 땀, 눈물"이나 "우리는 해변에서 싸울 것이다"와 같은 말은 민주주의와 자유를 지키기 위한 투쟁을 상징한다. 이러한 점에서 그는 제국의 영광과 민주주의의 가치를 동시에 옹호하는 독특한 입장에 서 있었다.

그의 관점은 시대적 한계를 반영한다. 19세기 말에 정치 경력을 시작한 처칠에게 제국은 세계에서 영국의 지위와 번영의 근간이었다. 그러나 제2차 세계 대전 이후 급속히 변화하는 세계, 특히 식민지들의 독립 요구가 거세지는 데는 유연하게 대응하지 못했다. 그는 전후 수상 재임 시절에도 제국의 해체를 늦추려 했지만, 대세를 막을 수는 없었다. 결국 그의 정치 생애는 강력한 제국을 신봉하는 보수주의자이자, 동시에 민주주의와 의회 제도를 수호하는 자유의 투사라는 두 얼굴을 보여준다.

윈스턴 처칠은 1908년 9월 12일, 스코틀랜드 에든버러에서 열린 무도회에서 클레멘타인 호지어를 만났다. 그녀는 스코틀랜드 귀족 가문 출신이었으며, 처칠보다 11세 연하였다. 두 사람은 약 4주 후인 10월 14일에 약혼을 발표했고, 같은 해 9월 15일 런던 세인트마거릿 교회에서 결혼식을 올렸다. 이 결혼은 처칠의 인생에서 가장 행복한 결정 중 하나로 기록되며, 57년 동안 지속된 결합은 그의 정치적 여정에 든든한 버팀목이 되었다.

그들은 다섯 명의 자녀를 두었다.

자녀들 중 막내인 메리 소머스는 아버지의 전기를 집필하는 등 그의 유산을 보존하는 데 기여했다. 특히 아들 랜돌프 처칠은 하원 의원이 되었으나 아버지의 정치적 성공을 재현하지는 못했다.

처칠의 가정 생활은 정치적 기복과 깊이 연관되어 있었다. 특히 제2차 세계 대전 기간 동안 처칠의 막중한 업무 부담은 가족과 보내는 시간을 제한했지만, 클레멘타인은 남편의 최측근 조언자이자 관리자 역할을 충실히 수행했다. 그녀는 자선 활동과 여성 해군 보조 부대 지원으로도 활발히 활동했다. 처칠은 자녀 교육에 대해 비교적 자유로운 태도를 보였으나, 자녀들의 개인적 삶은 여러 어려움과 비극을 겪기도 했다.

윈스턴 처칠은 정치와 군사 업무 외에도 회화와 건축에 깊은 관심을 보였다. 그는 특히 40대에 이르러 우울증과 정치적 실의를 극복하는 수단으로 회화를 시작했다. 주로 유화를 사용했으며, 특히 지중해의 풍경, 정물, 그리고 자신의 저택 정원을 즐겨 그렸다. 그의 작품은 인상주의의 영향을 받아 색채가 선명하고 붓터치가 자유로웠다. 처칠은 '존 모런'이라는 가명으로 작품을 출품하기도 했으며, 그의 작품은 전문 비평가들로부터 상당한 호평을 받았다[9].

건축에 대한 그의 열정은 자신의 저택인 차트웰 매너를 개조하고 확장하는 데 직접 관여하면서 나타났다. 그는 벽돌 쌓기와 정원 가꾸기 같은 육체 노동을 즐겼으며, 연못과 벽돌 담장, 정원 오두막 등을 직접 설계하고 지었다. 이 취미는 그에게 정신적 안정과 창의적 표현의 기회를 제공했다. 그의 건축 프로젝트는 실용적이면서도 장엄한 스타일을 추구했다.

처칠의 예술 활동은 단순한 취미를 넘어 그의 성격과 세계관을 반영했다. 회화에서 그는 빛과 색에 대한 감수성을, 건축에서는 실용성과 지속성에 대한 가치를 중시했다. 이 두 가지 취미는 그가 말년에 정치 일선에서 물러난 후에도 적극적으로 즐겼으며, 그의 전기 작가들과 역사가들이 그의 다면적인 인물상을 이해하는 중요한 창이 되었다.

역사가들은 윈스턴 처칠을 제2차 세계 대전에서 영국과 자유 민주주의를 구한 결정적인 인물로 평가하는 데 대체로 동의한다. 그의 불굴의 의지와 카리스마 있는 리더십, 특히 암울한 시기에 국민을 고무한 연설들은 전쟁 수행에 있어 핵심적인 요소로 꼽힌다. "피, 땀, 눈물" 연설이나 "영국 전투" 연설과 같은 유명한 구절들은 국가적 단결의 상징이 되었다. 그의 전시 내각은 모든 정당의 인사들이 참여한 국민내각이었으며, 이는 그의 정치적 포용력을 보여준다.

그러나 그의 전반적인 경력과 정치적 신념에 대해서는 지속적인 논쟁이 존재한다. 일부 비판자들은 그가 제1차 세계 대전 당시 갈리폴리 전역 실패와 같은 군사적 실책에 책임이 있다고 지적한다. 또한, 그는 강력한 제국주의자였으며, 인종에 관한 논란이 될 수 있는 발언을 한 기록이 있다. 1943년 벵골 기근에 대한 대응이 미흡했다는 비판과 함께, 초기 정치 경력에서 노동 운동과 여성 참정권에 반대한 입장도 현대적 관점에서 재평가받고 있다.

전후 그의 정치적 운명은 복잡한 양상을 보였다. 1945년 전쟁이 끝나자마자 치러진 총선에서 보수당이 노동당에 참패하면서 그는 수상직에서 물러났다. 이는 국민이 전쟁의 영웅보다는 복지 국가 건설에 더 큰 관심을 보였음을 의미했다. 그러나 그는 1951년에 다시 수상이 되어 1955년까지 재임하며 냉전 초기의 대외 정책을 이끌었다.

현대의 평가는 종종 그를 전쟁의 맥락과 평화의 맥락으로 분리하여 바라본다. 전쟁 시기의 불굴의 지도자로서의 이미지는 확고부동하지만, 평화 시기의 정치가로서의 기록과 그의 시대에 깊이 뿌리박힌 제국주의적, 사회적 관점은 비판적 검토의 대상이 된다. 그는 여전히 영국 역사에서 가장 위대하고 또 가장 논쟁적인 인물 중 한 명으로 남아 있다.

윈스턴 처칠의 유산은 전 세계 다양한 기념물과 문화적 영향으로 남아 있다. 런던의 국회의사당 광장에는 처칠의 동상이 세워져 있으며, 그의 생가인 블렌하임 궁전은 유네스코 세계문화유산으로 등재되어 방문객들에게 개방된다. 또한 그의 이름을 딴 처칠 대학교와 처칠 컬리지 (케임브리지)와 같은 교육 기관이 설립되었다.

영국 내에서 그의 가장 유명한 기념물은 처칠 보관소이다. 이는 런던의 국가 기록 보관소 내에 위치한 박물관으로, 그의 생애와 업적을 종합적으로 보여주는 자료를 전시한다. 해외에서도 그의 영향력은 나타나는데, 미국 워싱턴 D.C.의 미국 의회 의사당 로터렌더에 그의 동상이 세워져 있으며, 캐나다 오타와의 의회의사당 근처에도 그의 동상이 있다.

문화적 영향 측면에서 처칠은 수많은 영화, 드라마, 다큐멘터리에서 다루어졌다. 배우 게리 올드먼은 영화 《다크스트 아워》(2017)에서 처칠 역을 연기하여 아카데미상을 수상하기도 했다. 그의 카리스마 넘치는 연설과 독특한 언변은 정치 리더십의 상징으로 자리 잡았으며, "피, 땀, 눈물"과 같은 그의 유명한 어구는 대중문화에 깊이 스며들었다[12]. 그의 이미지는 불굴의 의지와 저항 정신을 대표하는 아이콘이 되었다.