아민(Amine)과 질소 화합물

아민은 질소 원자에 결합된 알킬기 또는 아릴기의 수에 따라 1차, 2차, 3차로 분류된다. 질소 원자에 하나의 탄화수소기가 결합된 것을 1차 아민(RNH₂)이라고 하며, 암모니아(NH₃)에서 수소 하나가 치환된 구조이다. 두 개의 탄화수소기가 결합된 것을 2차 아민(R₂NH)이라고 하고, 세 개가 결합된 것을 3차 아민(R₃N)이라고 한다. 이 분류는 질소 원자의 치환도에 기반하며, 아민의 물리적·화학적 성질에 큰 영향을 미친다[2].

질소 원자에 네 개의 탄화수소기가 결합되어 양전하를 띠는 이온을 4차 암모늄 염(R₄N⁺ X⁻)이라고 한다. 이는 3차 아민에 할로젠화 알킬과 같은 알킬화제가 친핵성 치환 반응을 일으켜 생성된다. 4차 암모늄 염은 공유결합성 네 개의 C-N 결합과 하나의 이온결합성 결합을 가지며, 이로 인해 일반적인 아민과는 구별되는 성질을 보인다.

4차 암모늄 염은 친수성과 소수성 부분을 모두 가져 계면활성제로 널리 사용된다. 또한, 이 구조는 생리활성을 가지는 많은 천연 화합물과 합성 의약품에서 발견된다[3].

지방족 아민은 질소 원자가 탄소 원자와 단일 결합(시그마 결합)으로만 연결된 알킬기 또는 사슬형 탄화수소 사슬에 결합한 구조를 가진다. 이들은 일반적으로 암모니아의 수소 원자를 알킬기로 치환한 형태로 간주된다. 반면, 방향족 아민은 질소 원자가 방향족 고리, 가장 흔히 벤젠 고리에 직접 결합한 구조를 특징으로 한다. 이때 질소 원자의 비공유 전자쌍은 벤젠 고리의 π 전자 구름과 공명 구조를 형성할 수 있다.

두 종류의 아민은 화학적 성질에서 뚜렷한 차이를 보인다. 가장 중요한 차이는 염기성의 세기이다. 일반적으로 지방족 아민은 암모니아보다 강한 염기성을 나타낸다. 이는 알킬기가 전자 주개 역할을 하여 질소 원자의 전자 밀도를 증가시키기 때문이다. 그러나 방향족 아민, 예를 들어 아닐린은 암모니아보다 훨씬 약한 염기를 이룬다. 이는 질소의 비공유 전자쌍이 벤젠 고리의 π 전자계와 공명하여 분산되고, 질소 원자 주변의 전자 밀도가 감소하기 때문이다.

이들의 반응성과 안정성도 다르다. 방향족 아민은 방향족 고리의 존재로 인해 친전자성 방향족 치환 반응에 매우 활발하게 참여한다. 아닐린의 아미노기는 강한 활성화기로 작용하여 할로젠화, 질산화, 설폰화 등의 반응을 쉽게 일으킨다. 지방족 아민은 이러한 반응을 보이지 않으며, 대신 알킬화나 아실화와 같은 질소 중심의 반응이 더 두드러진다.

아민의 끓는점은 탄소 수가 비슷한 알코올이나 카르복실산보다 낮지만, 알케인이나 에테르 같은 무극성 화합물보다는 높다. 이는 아민 분자 간에 수소 결합이 형성될 수 있기 때문이다. 1차 및 2차 아민은 질소 원자에 결합된 수소 원자를 통해 다른 분자의 질소 원자와 수소 결합을 할 수 있다. 그러나 이 결합은 산소 원자를 매개로 하는 알코올의 수소 결합보다 약하다[4].

3차 아민은 질소 원자에 직접 결합된 수소 원자가 없어 분자 간 수소 결합을 형성할 수 없다. 따라서 분자량이 비슷할 때, 1차 아민의 끓는점이 2차 아민보다 높고, 2차 아민이 3차 아민보다 높다. 다음은 분자량이 비슷한 C4 화합물들의 끓는점 비교이다.

표에서 보듯, 수소 결합이 가능한 1차 및 2차 아민은 수소 결합이 불가능한 3차 아민이나 에테르보다 끓는점이 높다. 그러나 같은 수소 결합을 하는 1-부탄올과 비교하면 아민의 끓는점이 현저히 낮음을 알 수 있다. 이는 아민의 수소 결합이 알코올보다 약하다는 것을 보여준다.

낮은 분자량의 아민은 물과 강한 수소 결합을 형성할 수 있어 물에 잘 녹는다. 특히 1차 및 2차 아민은 물 분자와 수소 결합을 형성하는 능력이 뛰어나다. 3차 아민은 질소 원자에 직접 결합한 수소 원자가 없지만, 물 분자의 수소 원자와 수소 결합을 받을 수 있어 어느 정도의 용해도를 보인다.

아민의 물에 대한 용해도는 탄화수소 사슬의 길이가 증가함에 따라 급격히 감소한다. 이는 소수성의 긴 알킬기가 커지면서 친수성의 아미노기가 물과의 상호작용을 방해하기 때문이다. 예를 들어, 메틸아민, 에틸아민, 디메틸아민은 물과 무한히 섞이지만, 6개 이상의 탄소를 가진 아민은 물에 거의 녹지 않는다.

방향족 아민, 예를 들어 아닐린은 물에 대한 용해도가 제한적이다. 이는 방향족 고리가 소수성 성질을 강하게 나타내기 때문이다. 그러나 아닐린은 약한 염기성을 띠며 묽은 산과 반응하여 수용성 염을 형성할 수 있다.

아민은 질소 원자가 가지고 있는 비공유 전자쌍으로 인해 루이스 염기로 작용할 수 있다. 이 비공유 전자쌍이 양성자와 결합하여 양전하를 띤 암모늄 이온을 형성하는 것이 아민의 염기성 반응의 핵심이다. 일반적으로 암모니아보다 알킬기가 붙은 지방족 아민의 염기성이 더 강한데, 이는 알킬기의 전자 주개 성질로 인해 질소 원자의 전자 밀도가 증가하기 때문이다. 반면, 벤젠 고리와 직접 결합한 방향족 아민(예: 아닐린)은 질소의 비공유 전자쌍이 벤젠 고리의 π 전자 계와 공명하여 안정화되므로 염기성이 현저히 약해진다.

아민의 염기성 강도는 산 해리 상수(Ka) 또는 그에 대응하는 염기 해리 상수(Kb)로 정량화할 수 있으며, 더 일반적으로는 그 공액산의 산 해리 상수(pKa) 값으로 표현된다. pKa 값이 클수록 공액산이 약한 산이며, 이는 해당 아민이 강한 염기임을 의미한다. 대표적인 아민의 공액산 pKa 값은 다음과 같다.

이 염기성으로 인해 아민은 산과 반응하여 염을 형성한다. 예를 들어, 삼차 아민인 트리메틸아민이 염산(HCl)과 반응하면 트리메틸암모늄 클로라이드라는 염이 생성된다. 이 반응은 일반적으로 물과 같은 극성 용매에서 빠르게 진행된다. 생성된 암모늄 염은 대부분 물에 잘 녹는 흰색 고체 결정이다. 이러한 염 형성 반응은 아민의 정성 분석이나 분리 정제에 활용되며, 의약품에서 약물의 수용성을 높이기 위해 염 형태로 제조되는 경우도 많다.

알킬화 반응은 아민이 할로젠화 알킬 또는 다른 알킬화제와 반응하여 더 높은 차수의 아민으로 전환되는 과정이다. 이 반응은 친핵성 치환 반응의 일종으로, 아민의 질소 원자가 가지고 있는 비공유 전자쌍이 할로젠화 알킬의 탄소를 공격하며 진행된다. 예를 들어, 1차 아민이 메틸 요오다이드와 반응하면 2차 아민이 생성되고, 이는 다시 반응하여 3차 아민 및 최종적으로 4차 암모늄 염을 형성할 수 있다[5].

이 반응은 종종 다단계로 진행되며, 목표하는 아민을 선택적으로 합성하기 어려운 경우가 많다. 1차 아민을 알킬화하면 2차, 3차 아민 및 4차 암모늄 염의 혼합물이 생성되는 것이 일반적이다. 선택성을 높이기 위해 반응물의 몰비를 조절하거나, 덜 반응성인 아민을 사용하는 등의 방법이 적용된다. 알킬화 반응은 아민의 기본적인 합성 경로 중 하나이지만, 부산물 생성이라는 한계를 가지고 있다.

알킬화제로는 할로알칸이 가장 흔히 사용되지만, 술폰산 에스터나 황산 에스터도 사용될 수 있다. 반응은 일반적으로 극성 양성자성 용매에서 수행된다. 이 반응의 역과정은 존재하지 않기 때문에, 생성된 고차 아민을 다시 저차 아민으로 분해하는 것은 쉽지 않다. 따라서 알킬화 반응은 주로 4차 암모늄 염을 제조하거나, 특정 알킬기를 도입해야 할 때 유용하게 활용된다.

아민의 아실화 반응은 아민의 질소 원자가 아실기를 도입받아 아마이드를 형성하는 반응이다. 일반적으로 1차 또는 2차 아민이 아실 염화물이나 산 무수물과 같은 아실화제와 반응하여 일어난다.

반응은 일반적으로 염기성 조건 하에서 수행된다. 이때 첨가된 염기(예: 피리딘 또는 3차 아민)는 반응 중에 생성되는 염산을 중화시켜 반응을 촉진하는 역할을 한다. 1차 아민이 반응하면 N-치환 아마이드가 생성되고, 2차 아민은 N,N-이치환 아마이드를 생성한다. 반면, 3차 아민은 질소에 결합한 수소 원자가 없어 아실화 반응을 일으키지 않는다.

아실화 반응은 아민의 반응성을 이용한 중요한 보호 기법 중 하나이다. 반응성이 큰 아민기를 보다 안정한 아마이드로 일시적으로 변환시켜 다른 부위의 화학 반응을 선택적으로 진행시킬 수 있다. 이후 필요 시 가수분해를 통해 원래의 아민기를 다시 얻을 수 있다. 이 반응은 특히 펩타이드 합성에서 아미노산의 아민기를 보호하는 데 핵심적으로 활용된다[6].

할로젠화 알킬의 암모노분해는 할로젠화 알킬과 암모니아 또는 아민이 반응하여 더 높은 차수의 아민을 생성하는 과정이다. 이 반응은 친핵성 치환 반응의 일종으로, 할로젠화 알킬의 할로젠 원자가 암모니아나 아민의 질소 원자에 의한 친핵성 공격으로 치환된다. 반응은 일반적으로 1차 아민의 합성에 널리 사용되지만, 생성된 아민이 반응물인 암모니아보다 더 강한 친핵체이기 때문에 부반응이 발생하기 쉽다.

반응 메커니즘은 일반적으로 SN2 반응을 따른다. 암모니아의 질소 원자가 할로젠화 알킬의 탄소 원자를 친핵성 공격하여 할로젠화 이온을 탈리시키고, 알킬암모늄 염 중간체를 형성한다. 이 중간체는 염기(과량의 암모니아 등)에 의해 탈양성자화되어 1차 아민이 된다. 그러나 생성된 1차 아민은 다시 할로젠화 알킬과 반응하여 2차 아민, 3차 아민, 최종적으로 4차 암모늄 염을 생성할 수 있다. 따라서 단일 생성물을 얻기 어려운 경우가 많다.

이 문제를 완화하기 위해 과량의 암모니아를 사용하는 전략이 채택된다. 반응물인 암모니아의 농도를 높게 유지하면, 생성된 1차 아민이 다시 반응할 확률을 낮추어 1차 아민의 수율을 높일 수 있다. 반응의 일반식은 다음과 같이 나타낼 수 있다.

이 방법은 간단한 지방족 1차 아민을 합성하는 데 유용하지만, 반응성이 낮은 아릴 할라이드에는 적용하기 어렵다. 또한, 반응의 선택성을 높이기 위해 가브리엘 합성법과 같은 대안적 경로가 개발되었다.

니트로 화합물의 환원은 방향족 아민을 합성하는 데 널리 사용되는 중요한 방법이다. 특히 벤젠 고리에 직접 결합된 나이트로기(-NO₂)를 가진 방향족 니트로 화합물을 환원시키면 상응하는 아닐린 유도체를 얻을 수 있다. 이 방법은 방향족 고리의 골격을 변화시키지 않고 아민기를 도입할 수 있어 유용하다.

환원 반응은 다양한 조건 하에서 수행될 수 있다. 가장 일반적인 환원제는 금속 산과의 조합이다. 예를 들어, 철(Fe)과 염산(HCl)을 사용하거나, 주석(Sn)과 염산을 사용하는 방법이 전통적으로 널리 쓰인다. 최근에는 수소화 반응을 촉매하는 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 니켈(Ni) 등의 촉매를 사용한 촉매 수소화가 공업적으로 선호된다[7].

환원 조건에 따라 생성물이 달라질 수 있다는 점에 유의해야 한다. 강한 환원 조건에서는 나이트로기(-NO₂)가 아민기(-NH₂)로 완전히 환원된다. 그러나 특정 금속(예: 아연(Zn))과 중성 또는 염기성 조건을 사용하면 나이트로기가 히드록실아민(-NHOH)으로 부분 환원되는 경우도 있다. 방향족 니트로 화합물의 환원 반응은 일반적으로 다음과 같은 화학 반응식으로 표현된다.

이 방법은 다양한 치환된 니트로벤젠으로부터 대응하는 치환 아닐린을 합성하는 데 적용된다. 다만, 반응물에 카르보달기(C=O)나 카르복실기(-COOH) 등 다른 환원 가능한 작용기가 공존할 경우, 선택적 환원을 위해 조건을 신중하게 선택해야 한다.

아미드의 환원은 아민, 특히 1차 아민을 합성하는 중요한 방법 중 하나이다. 이 반응은 아미드 결합(CONH2, CONHR, CONR2)을 더 강력한 환원제를 사용하여 분해하고, 카르보닐기(C=O)를 메틸렌기(CH2)로 변환하면서 아민을 생성한다.

가장 일반적으로 사용되는 환원제는 리튬 알루미늄 하이드라이드(LiAlH4)이다. 이 강력한 환원제는 아미드의 카르보닐기를 효율적으로 환원시킨다. 반응 메커니즘은 먼저 리튬 알루미늄 하이드라이드가 카르보닐기에 첨가된 후, 분해 과정을 거쳐 최종적으로 아민을 생성한다. 예를 들어, 아세트아미드(CH3CONH2)를 리튬 알루미늄 하이드라이드로 환원하면 에틸아민(CH3CH2NH2)이 얻어진다. 2차 또는 3차 아미드(예: N-메틸아세트아미드, CH3CONHCH3)를 환원하면 각각 2차 아민(CH3CH2NHCH3) 또는 3차 아민(CH3CH2N(CH3)2)이 생성된다.

리튬 알루미늄 하이드라이드 외에도 보란(BH3)을 사용한 환원법이 널리 활용된다. 특히, 보란-테트라하이드로푸란(BH3·THF) 착물은 아미드의 선택적 환원에 유용하다. 이 방법은 다른 작용기(예: 에스터, 니트릴)가 존재할 때 아미드만을 선택적으로 환원할 수 있는 경우가 있다. 반응은 일반적으로 테트라하이드로푸란(THF)과 같은 에테르 용매 중, 0°C에서 실온 사이의 조건에서 진행된다. 아미드 환원법은 출발 물질인 아미드를 비교적 쉽게 다양한 방법으로 합성할 수 있기 때문에, 복잡한 구조의 아민을 만들 때 유리한 경로가 된다.

아마이드는 카르보닐기에 아미노기 또는 질소 원자가 결합한 카르보닐 유도체이다. 일반적인 구조식은 R-CO-NR'R"으로 표현되며, 여기서 R, R', R"은 수소 원자나 알킬기, 아릴기 등이 될 수 있다. 아마이드는 아민의 아실화 반응을 통해 생성되며, 펩타이드 결합의 기본 구조를 이루는 중요한 화합물이다.

아마이드는 1차, 2차, 3차로 분류된다. R-CO-NH₂ 구조를 가진 것을 1차 아마이드라고 하며, 여기서 R'과 R"이 모두 수소 원자인 경우에 해당한다. R-CO-NHR' 구조는 2차 아마이드, R-CO-NR'R" 구조는 3차 아마이드로 구분한다. 특히 1차 아마이드는 암모니아의 수소 원자가 아실기로 치환된 형태로 볼 수 있다.

아마이드의 물리적 및 화학적 성질은 구조에 크게 의존한다. 저분자량의 1차 아마이드는 물에 잘 녹는 편이지만, 분자량이 증가하면 용해도가 감소한다. 화학적 성질에서 가장 두드러진 특징은 약한 염기성을 보인다는 점이다. 이는 카르보닐기의 산소 원자가 질소의 비공유 전자쌍과 공명 구조를 형성하여 전자 밀도를 감소시키기 때문이다. 이로 인해 아마이드는 일반적으로 산이나 염기에 대한 반응성이 낮고, 가수분해되기 어려운 안정한 구조를 가진다.

아마이드는 생명과학과 산업 전반에서 광범위하게 활용된다. 생체 내 단백질과 폴리펩타이드는 아마이드 결합(펩타이드 결합)으로 연결되어 있다. 또한 합성 폴리머인 나일론의 주 구성 성분이며, 다양한 의약품과 용매의 합성에 핵심적인 중간체 역할을 한다.

니트릴(nitrile)은 탄소-질소 삼중결합(C≡N)을 가지는 유기 화합물의 한 종류로, 일반적으로 R-C≡N의 구조식을 가진다. 여기서 R은 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 이 작용기를 시아노기(-CN)라고 부르며, 따라서 니트릴은 시아노화합물로도 불린다.

니트릴의 명명법은 두 가지 체계가 흔히 사용된다. 하나는 모체 알칸의 이름에 '니트릴'(nitrile)을 붙이는 방법이다(예: CH₃CN은 에탄니트릴). 다른 하나는 해당하는 카복실산의 이름에서 '-산'(-oic acid)을 '-니트릴'(-onitrile)로 바꾸는 방법이다(예: 벤조산에 대응하는 C₆H₅CN은 벤조니트릴). 시아노기는 높은 극성을 가지기 때문에, 저분자량 니트릴은 물과 잘 섞이는 경우가 많다.

니트릴은 여러 경로를 통해 합성되며, 다양한 유용한 화합물로 전환된다. 주요 합성법으로는 할로젠화 알킬과 시아나이드 이온(CN⁻)의 친핵성 치환 반응이 있다. 또한, 알데하이드의 옥심을 탈수하거나 아마이드를 탈수시켜 제조하기도 한다. 니트릴의 가장 중요한 화학적 성질은 가수분해, 환원, 그리냐르 시약과의 반응이다.

니트릴은 산업적으로 매우 중요한 중간체이다. 특히 아크릴로니트릴은 합성 고분자인 아크릴론릴 부타디엔 스티렌(ABS) 수지와 폴리아크릴로니트릴(PAN, 아크릴 섬유의 원료)의 단량체로 대량 생산된다. 또한, 여러 의약품과 염료의 합성에 필수적인 출발 물질 역할을 한다.

아지드는 화학식 R-N₃ 또는 HN₃[10]으로 나타내는, 질소 원자 세 개가 직선으로 연결된 작용기(-N₃)를 가진 화합물을 총칭한다. 유기 아지드(R-N₃)와 무기 아지드(M⁺N₃⁻)로 크게 구분된다. 아지드 이온(N₃⁻)은 할로젠 이온과 유사한 1가 음이온이며, 공유 결합성 유기 아지드는 높은 반응성을 지닌다.

유기 아지드는 일반적으로 1차 아민을 아지드화 나트륨 같은 아지드화제와 반응시켜 합성한다. 이들은 열이나 광에 의해 가열되면 질소 가스(N₂)를 방출하며 반응성이 높은 나이트렌 중간체를 생성하는 특징이 있다. 이 성질은 축합 반응이나 고리화 첨가 반응 등 다양한 유기 합성에 활용된다.

아지드 화합물은 그 반응성 덕분에 여러 분야에서 사용된다. 유기 합성에서는 클릭 화학의 대표적인 반응물질로, 알킨과의 1,3-디폴라 고리화 첨가 반응을 통해 트리아졸 고리를 효율적으로 형성한다. 또한, 자동차 에어백의 신속한 팽창을 위한 기체 발생체로 무기 아지드인 아지드화 나트륨(NaN₃)이 널리 쓰인다.

그러나 많은 아지드 화합물, 특히 저분자량 유기 아지드와 무기 아지드 염은 충격이나 마찰에 매우 민감하여 강한 폭발성을 나타낼 수 있다. 따라서 취급 시 각별한 주의가 필요하다.

나이트로 화합물은 하나 이상의 나이트로기(-NO₂)가 탄소 원자에 직접 결합한 유기 화합물을 말한다. 일반식은 R-NO₂로 나타내며, R은 알킬기 또는 아릴기가 될 수 있다. 나이트로기는 질소 원자가 두 개의 산소 원자와 이중 결합을 형성한 구조를 가지며, 이는 공명 구조로 인해 안정화된다.

나이트로 화합물은 크게 지방족 나이트로 화합물과 방향족 나이트로 화합물로 나눌 수 있다. 지방족 나이트로 화합물은 일반적으로 무색의 액체 또는 저녹점 고체이며, 특유의 과일 향이나 달콤한 냄새를 가질 수 있다. 방향족 나이트로 화합물은 대표적으로 나이트로벤젠이 있으며, 노란색을 띠고 독특한 아몬드 냄새가 난다.

이들의 화학적 성질은 구조에 따라 크게 달라진다. 방향족 나이트로 화합물은 전자를 끌어당기는 성질이 강한 나이트로기 때문에 방향족 친전자 치환 반응이 어렵고, 대신 친핵성 방향족 치환 반응이 일어날 수 있다. 또한, 나이트로기는 강력한 전자 받개 작용을 하여 분자의 산성을 증가시키거나 다른 관능기의 반응성을 변화시킨다. 지방족 나이트로 화합물은 나이트로-아시-형태와 같은 호변이성체를 형성할 수 있어 산성 조건에서 염을 만들 수 있다는 특징이 있다.

나이트로 화합물은 다른 질소 화합물로의 전환에 중요한 중간체 역할을 한다. 특히 방향족 나이트로 화합물은 환원 반응을 통해 아민으로 쉽게 전환될 수 있어, 아닐린과 같은 중요한 아민류의 합성에 널리 사용된다. 또한, 다이니트로 또는 트라이니트로 치환된 방향족 화합물은 폭발물의 원료로 사용되기도 한다[11].

아민은 다양한 의약품의 핵심 구성 요소로 작용한다. 많은 약물 분자에는 활성을 부여하거나 약물의 물리화학적 성질을 조절하기 위해 1차 아민, 2차 아민 또는 3차 아민 구조가 포함되어 있다. 예를 들어, 항히스타민제, 항우울제, 국소 마취제, 그리고 암페타민 계열의 약물들은 모두 아민 작용기를 포함한다. 특히 4차 암모늄 염은 신경전달물질인 아세틸콜린의 구조를 모방한 근육 이완제나 자율신경계 약물의 합성에 사용된다[13].

염료 산업에서 아민은 아조 염료와 같은 중요한 색소들의 전구체 역할을 한다. 방향족 아민인 아닐린은 염료 합성의 출발 물질로 역사적으로 매우 중요했다. 아닐린을 디아조늄 염으로 전환시킨 후 다른 방향족 화합물과 커플링 반응을 시키면 다양한 색상을 지닌 아조 염료를 생성할 수 있다. 이 염료들은 직물, 종이, 식품, 화장품 등에 널리 사용된다.

아민의 이러한 응용은 그 화학적 다양성, 특히 염기성과 다른 작용기와의 반응성 덕분에 가능해진다. 의약품 설계에서는 특정 아민 구조가 생체 내 표적 단백질과의 상호작용을 결정하며, 염료에서는 아민의 방향족 고리와 디아조늄 형성 능력이 색소의 발색단을 구성한다.

아민은 다양한 고분자의 합성에 핵심적인 역할을 한다. 특히 폴리아미드와 폴리우레탄의 제조에 널리 사용된다. 폴리아미드는 다이아민과 다이카르복실산의 축합 중합으로 생산되며, 대표적인 예로 나일론이 있다[14]. 폴리우레탄은 다이아민이나 다이올과 다이이소시아네이트의 반응으로 생성되며, 발포체, 접착제, 코팅제, 탄성 섬유 등으로 활용된다. 또한, 에폭시 수지의 경화제로 1차 및 2차 아민이 사용되어 강한 네트워크 구조를 형성한다.

계면활성제 분야에서 아민, 특히 장쇄 알킬기를 가진 3차 아민은 양이온 계면활성제의 중요한 전구체이다. 이 3차 아민을 할로젠화 알킬과 반응시켜 4차 암모늄 염을 만들 수 있다. 이렇게 생성된 4차 암모늄 염은 물에 잘 녹으며 표면 장력을 현저히 낮추는 능력을 가진다. 이러한 특성으로 인해 세제, 린스, 소프트너, 살균제 등에 광범위하게 사용된다.

아민 유도체는 고분자의 성능을 개선하는 첨가제로도 쓰인다. 예를 들어, 우레탄 촉매, 산화 방지제, 광안정제 등에 아민 구조가 포함된다. 또한, 이온 교환 수지의 합성에도 아민기가 도입되어 특정 이온을 선택적으로 흡착하는 기능을 부여받는다.