데모스테네스 (r1)

데모스테네스의 아버지 데모스테네스는 부유한 무기 제작자이자 검 제조업자였다. 그의 어머니 클레오불레는 트라키아 출신의 귀족 가문의 딸이었다. 데모스테네스는 7세 때 아버지를 잃었고, 상당한 재산을 남긴 유산은 삼촌 아포부스와 친구 테리피데스 등 후견인들의 관리하에 놓였다.

후견인들은 유산을 횡령하고 방만하게 관리하여 데모스테네스가 성년이 되었을 때 재산 대부분이 유실된 상태였다. 이 경험은 그가 법정에서 자신의 권리를 변호하기 위해 수사학과 법학을 배우는 계기가 되었다. 그는 당대 저명한 수사학자 이사이오스에게서 연설술을 배웠으며, 플라톤의 학파에서 철학을 수학했다는 기록도 있다. 또한 그는 역사가 투키디데스의 저술을 깊이 연구하여 정치적 통찰력을 키웠다.

이 시기의 교육과 경험은 데모스테네스가 후일 아테네 최고의 변론가이자 정치가로 성장하는 토대를 마련했다. 특히 후견인들을 상대로 한 재산 소송 과정에서 쌓은 법정 변론 경험은 그의 실전 능력을 크게 향상시켰다.

데모스테네스의 아버지 데모스테네스는 무기 제작과 가구 제조를 겸업하는 성공한 사업가였다. 그는 기원전 366년 사망할 당시 상당한 재산을 남겼는데, 데모스테네스는 이때 겨우 7세였다. 유언에 따라 세 명의 후견인(아포부스, 데모폰, 테리피데스)이 재산과 데모스테네스의 양육을 관리하게 되었다. 그러나 후견인들은 유산을 횡령하고 방만하게 관리했으며, 데모스테네스가 성년이 되었을 때는 재산 대부분이 유실된 상태였다.

기원전 364년, 20세가 된 데모스테네스는 후견인들을 상대로 재산 반환 소송을 제기했다. 그는 이 과정에서 직접 법정 변론을 준비하고 수행해야 했다. 이 소송은 그에게 법률 지식과 연설술의 실전 훈련장이 되었다. 그는 이사이오스와 같은 유명한 로고그라포스(연설문 작성가)에게 수학하며 법정 변론 기술을 연마했다. 소송은 수년에 걸쳐 진행되었고, 데모스테네스는 결국 일부 재산을 회수하는 데 성공했으나, 상당 부분은 회복하지 못했다.

이 개인적 재판 경험은 데모스테네스의 진로를 결정지었다. 재산 분쟁으로 인해 정치인으로 진출하기 위한 필수 재원을 상실했기 때문에, 그는 전문 로고그라포스 및 변호사로 활동하며 생계를 유지하고 명성을 쌓기 시작했다. 그는 타인을 대신해 법정 연설문을 작성하고 직접 변론하는 일을 했으며, 이 시기의 활동은 그의 논리 구성 능력과 설득 기술을 날카롭게 다듬었다. 이 직업적 경험은 이후 그의 정치 연설이 갖는 정교한 논증과 법적 설득력의 토대를 마련해 주었다.

데모스테네스의 정치적 경력은 마케도니아 왕국의 필리포스 2세의 팽창에 대한 경고와 저항을 중심으로 전개되었다. 그는 기원전 351년 첫 번째 『필리피코스』 연설을 통해 아테네인들에게 필리포스가 단순한 변방의 군주가 아니라 헬라스 전체에 대한 명백한 위협임을 설파했다. 그의 분석은 필리포스의 외교적 기만과 군사적 움직임을 날카롭게 지적하며, 아테네의 안일한 대응을 비판하는 데 초점을 맞췄다.

그의 반대 운동은 주로 연설을 통해 이루어졌으며, 『올린티아코스』 연설[4]에서는 필리포스에게 위협을 받는 올린토스와의 동맹을 강력히 주장했다. 데모스테네스는 마케도니아의 위협이 분열된 그리스 도시 국가들을 하나씩 집어삼킬 것이라고 경고하며 공동 대응의 필요성을 역설했다. 그의 외교 정책은 아테네와 테베를 중심으로 한 그리스 도시 국가들의 연합을 구축하여 마케도니아에 대항하는 것이었다.

그러나 그의 주장은 아이스키네스를 비롯한 친마케도니아 파벌과의 격렬한 논쟁을 불러일으켰다. 상대파는 필리포스와의 평화로운 공존을 주장하며 데모스테네스를 과격한 선동가로 묘사했다. 이러한 내부 갈등에도 불구하고, 그의 지속적인 경고는 결국 기원전 340년 아테네와 테베의 동맹을 이끌어내는 성과를 거두었다. 이 동맹은 필리포스의 남하를 저지하기 위해 형성된 최후의 주요 그리스 연합이었다.

데모스테네스는 아테네 민주정치의 핵심 기관인 민회와 법정에서 활발히 활동하며 정치적 영향력을 행사했다. 그는 시민권을 가진 성인 남성 시민들이 모여 국가 정책을 토론하고 표결하는 민회의 열렬한 지지자이자 참여자였다. 그의 정치 활동은 주로 연설을 통해 이루어졌으며, 공공 재정 관리, 군사 문제, 외교 정책 등 광범위한 의제에 대해 의견을 제시하고 동료 시민들을 설득했다.

그의 역할은 단순한 연설가를 넘어 실질적인 정치 행동가의 성격을 띠었다. 그는 아테네 해군의 재정난을 해결하기 위해 함대 기금법을 제안하고 옹호하는 등 입법 활동에도 깊이 관여했다. 또한, 공직자들의 부패와 무능을 비판하는 동시에 시민들의 공적 의무와 책임을 강조하며 민주주의 체제의 건강한 유지를 주장했다.

데모스테네스의 정치적 입장은 강력한 국방과 아테네의 독립적 지위 수호에 기반을 두고 있었다. 그는 페르시아 제국의 위협보다는 당시 점차 부상하던 마케도니아 왕국의 필리포스 2세를 가장 큰 위협으로 간주했다. 따라서 그의 민회에서의 활동 상당 부분은 마케도니아의 팽창을 저지하고 아테네의 전통적 동맹들을 결속시키기 위한 군사 및 외교 정책을 촉구하는 데 집중되었다. 그의 연설은 아테네 민주정치가 직면한 위기를 논의하는 공론장의 중심에 있었다.

필리피카이 연설은 데모스테네스가 기원전 351년부터 기원전 341년 사이에 필리포스 2세의 팽창 정책에 맞서 아테네인들을 독려하기 위해 행한 일련의 연설을 가리킨다. 이 연설들은 총 네 편으로 구성되어 있으며, 각각의 발표 시기와 주요 주제는 다음과 같다.

이 연설들의 핵심은 필리포스 2세를 아테네의 자유와 전 그리스 세계의 안보를 위협하는 교활하고 위험한 적으로 규정하는 것이었다. 데모스테네스는 아테네 시민들의 안일함과 지도부의 무능을 신랄하게 비판하며, 막대한 군사 원정비를 지출하는 것보다 필리포스의 공격을 미리 막는 것이 더 경제적이라고 주장했다. 그는 외교적 수단만으로는 충분하지 않으며, 함대와 육군을 동원한 단호한 군사 행동이 필요하다고 역설했다.

제3필리피카이는 특히 가장 격렬하고 효과적인 연설로 평가받는다. 이 연설에서 데모스테네스는 "필리포스가 전쟁을 선포한 것이 아니라, 우리 아테네가 그렇게 하고 있다"고 주장하며, 이미 전쟁 상태에 돌입했다는 인식을 심어주려 했다. 그의 주장은 결국 받아들여져 아테네는 테베와 동맹을 맺고 필리포스에 맞서게 되었지만, 이 연합군은 기원전 338년 카이로네이아 전투에서 참패를 당하고 만다. 필리피카이 연설들은 데모스테네스의 정치적 신념과 탁월한 수사학적 기교가 집약된 작품으로, 고전기 그리스 연설술의 정수로 꼽힌다.

데모스테네스는 선천적으로 연설에 불리한 조건을 극복하기 위해 엄청난 노력을 기울였다. 그는 발음이 불분명하고 호흡이 짧다는 약점을 보완하기 위해 구술 훈련을 집중적으로 실시했다. 전설에 따르면, 그는 조약돌을 입에 물고 연습하거나 해변에서 파도 소리를 이겨내며 큰 소리로 연설을 했다고 전해진다. 또한 그는 지하실에 틀어박혀 수개월 동안 수염을 길러 외출을 삼가며 투키디데스의 역사서를 필사하고 연구하는 등 글쓰기와 사고 훈련에도 매진했다.

그의 연설술은 정교한 준비와 계산된 즉흥성의 결합이 특징이었다. 그는 사건을 철저히 조사하고 법적 논거를 꼼꼼히 구성한 뒤, 청중의 반응에 맞춰 생동감 있는 표현과 열정적인 제스처로 전달했다. 그의 문체는 복잡한 주격 구조와 강렬한 대조법, 생생한 비유와 설득력 있는 논증으로 채워졌다. 특히 그는 청중의 감정에 호소하는 파토스와 논리적 증명인 로고스, 그리고 화자의 신뢰성을 구축하는 에토스의 삼위일체를 완벽하게 조화시켰다.

데모스테네스의 연설은 내용과 형식이 완벽하게 통일된 정치적 행위 그 자체였다. 그는 단순히 웅변을 위한 웅변가가 아니라, 연설을 통해 정책을 설득하고 공공의 의지를 형성하는 정치가였다. 그의 연설문 초고에는 수많은 수정과 첨삭 흔적이 남아 있어, 그가 자연스럽게 보이는 표현 하나하나를 위해 얼마나 고심했는지를 보여준다. 이처럼 치밀한 준비와 훈련 덕분에 그는 아테네 최고의 연설가이자 가장 위험한 정치적 논객으로 자리매김할 수 있었다.

데모스테네스는 약 30편의 연설문이 현존하며, 이들은 크게 사법 연설, 정치 연설, 의식 연설로 분류된다. 그의 가장 유명한 정치 연설은 필리포스 2세의 팽창 정책을 경계한 일련의 필리피카이이다. 특히 기원전 351년에 발표된 '제1필리피코스'는 마케도니아의 위협을 최초로 공개적으로 경고하며 강력한 대응을 촉구한 연설로 유명하다. 기원전 344년의 '제2필리피코스'와 기원전 341년의 '제3필리피코스'는 위협이 현실화되는 과정에서 점차 격앙된 어조로 아테네의 무기력함을 질타하고 단호한 행동을 요구했다.

사법 연설 분야에서는 그의 초기 작품인 '아포포라에 반대하여'와 '레프티네스에 반대하여'가 주목받는다. 이 연설들은 공공 기금 관리와 특권 폐지와 같은 내정 문제를 다루며 그의 논리적 설득력과 법적 분석 능력을 보여준다. 또한, 사적인 소송에서 자신의 후견인을 상대로 한 '아포포라에 반대하여' 연설은 그의 재산을 되찾기 위한 투쟁을 담고 있다.

의식 연설의 대표작으로는 그의 정치적 라이벌이었던 아이스키네스를 패배시킨 '관화에 대하여'가 있다. 이 연설은 기원전 336년 델포이의 암피크티온 동맹 회의에서 데모스테네스의 행동을 변호하며, 그의 수사학적 기교와 상대방의 논리를 체계적으로 반박하는 능력이 절정에 달했음을 보여준다. 그의 연설문들은 단순한 웅변술을 넘어 당시 아테네의 정치, 사회, 대외 관계에 대한 귀중한 역사 기록으로 평가받는다.

카이로네이아 전투는 데모스테네스의 정치적 경력에 결정적 전환점이 되었다. 전투에서 마케도니아의 필리포스 2세가 승리하면서 아테네와 테베의 연합군은 궤멸적 타격을 입었다. 이 패배는 데모스테네스가 주도해 온 강경한 반마케도니아 정책의 실질적 실패를 의미했으며, 아테네의 독립과 민주정이 심각한 위협에 처하게 되었다.

전투 직후 아테네는 혼란에 빠졌고, 데모스테네스는 공공연한 비난의 대상이 되었다. 그는 전쟁 수행을 위한 자금을 관리하는 책임자 중 한 명이었으나, 패배의 책임을 지고 공직에서 물러나야 했다. 그러나 그는 완전히 정치 무대에서 사라지지 않았고, 여전히 영향력을 행사하며 위기 국면을 수습하는 데 참여했다. 예를 들어, 그는 전투 후 아테네 성벽을 수리하고 방어 체제를 강화하는 데 기여했다.

데모스테네스의 정치적 운명은 그의 오랜 정적 아이스키네스에 의해 결정적 타격을 입었다. 아이스키네스는 데모스테네스를 필리포스 2세 암살 미수 사건에 연루시켜 고소했다. 기원전 323년, 알렉산드로스 대왕의 죽음 소식이 전해지자 아테네는 반마케도니아 봉기를 일으켰고, 데모스테네스는 망명에서 돌아와 다시 정치 활동을 재개했다. 그러나 기원전 322년, 마케도니아 군대가 다시 승리하면서 상황은 역전되었다. 새로운 마케데니아 통치자 안티파트로스는 데모스테네스의 체포와 처형을 요구했다.

데모스테네스는 체포를 피해 카라브리아의 포세이돈 신전으로 도피했다. 그러나 마케도니아 추격병들에게 포위당하자, 그는 자결을 선택했다. 전설에 따르면, 그는 필리포스 2세와의 투쟁을 상징하는 독을 숨겨둔 필기구[6]를 꺼내 마시고 생을 마감했다. 그의 죽음은 아테네 민주정의 황금기가 사실상 종막을 고했음을 상징하는 사건이 되었다.

데모스테네스는 카이로네이아 전투 이후에도 정치 활동을 지속했으나, 마케도니아의 알렉산드로스 대왕이 사망한 기원전 323년에 그리스 도시들이 반란을 일으키자([7]), 이를 적극 지지했다. 그러나 반란은 실패로 돌아갔고, 마케도니아의 새 통치자 안티파트로스가 데모스테네스와 그의 동료들을 체포하라는 명령을 내렸다.

데모스테네스는 체포를 피해 카라이스토스에 있는 포세이돈 신전으로 도피했다. 기원전 322년 10월 12일, 안티파트로스가 파견한 자객 아르키아스가 그를 포위하자, 데모스테네스는 자결을 선택했다. 전해지는 바에 따르면, 그는 필기구에 숨겨둔 독을 마셨다[8].

그의 시신은 처음에는 그곳에 매장되었으나, 후에 아테네로 돌아와 공식적인 장례가 치러졌다. 아테네인들은 그를 위해 청동 동상을 세우고, 그의 후손들에게 공식 식사를 제공하는 영예를 부여했다. 그의 죽음은 고전 시대 아테네 민주정치의 마지막 상징적 종말 중 하나로 여겨진다.

데모스테네스는 아테네 민주정치를 고대 그리스의 자유와 독립을 보장하는 최고의 정치 체제로 여겼다. 그의 관점에서 민주주의는 단순한 통치 형태가 아니라 시민의 적극적인 참여와 공공의 이익을 위한 헌신을 요구하는 생활 방식이었다. 그는 페르시아 제국의 전제정치나 마케도니아 왕국의 군주제와 대비되며, 법 앞의 평등과 언론의 자유를 핵심 가치로 강조했다.

그의 연설문들은 자유가 소극적인 상태가 아니라 적극적으로 수호해야 할 소중한 자산임을 역설한다. 특히 필리포스 2세의 팽창 정책을 위협으로 간주한 것은, 정치적 자결권의 상실이 곧 시민의 개인적 자유와 존엄성의 붕괴로 이어진다는 믿음에서 비롯되었다. 따라서 그의 외교 정책은 단호한 저항을 통한 자유 수호와 직결되어 있었다.

데모스테네스에게 민주주의의 실현은 덕과 정의에 기반한 공적 토론에 달려 있었다. 그는 부패하고 이기적인 정치인들이 민중을 기만하여 민주주의를 약화시킨다고 비판했다. 그의 이상은 정보에 입각한 시민들이 공공의 선을 위해 행동하는 참여적 공화국이었다. 이는 그의 정치적 행동과 수사학이 단순한 기술이 아니라 도덕적 설득의 도구로 기능했음을 보여준다.

데모스테네스는 마케도니아 왕국의 팽창을 패권주의의 위험한 발로로 간주했다. 그의 외교 정책은 근본적으로 필리포스 2세의 세력 확대를 저지하고, 아테네의 자유와 독립을 수호하는 데 초점을 맞췄다. 그는 마케도니아의 군사적 성공이 단순한 영토 분쟁이 아니라, 그리스 전체의 정치적 자유와 자치에 대한 체계적인 위협이라고 주장했다.

그의 연설에서 드러나는 외교 전략은 주로 동맹 결성을 통한 세력 균형 유지에 있었다. 그는 테베, 코린토스 등 다른 그리스 폴리스들과 협력하여 마케도니아에 공동으로 대항할 것을 촉구했다. 데모스테네스는 아테네가 과거의 제국적 영광에 매몰되어 소극적으로 행동하거나, 내부 분열로 힘을 합치지 못할 경우 결국 모두가 예속될 것이라고 경고했다. 그의 정책은 단호한 대응과 선제적 방어를 중시했다.

데모스테네스의 패권주의 비판은 군사적 위협 이상의 문화적, 정치적 차원을 포함했다. 그는 필리포스의 궁정 문화와 통치 방식을 그리스의 민주주의 가치와 대비시키며, 마케도니아의 지배 아래서는 법에 의한 통치와 시민의 자유가 훼손될 것이라고 역설했다. 그의 비판은 단순한 외적 적에 대한 반감이 아니라, 자유로운 시민 생활 방식 전체를 보존하려는 이념적 투쟁의 성격을 띠었다.

이러한 그의 주장은 당시 아테네 내부에서도 강력한 반대에 부딪혔다. 아이스키네스를 비롯한 온건파는 마케도니아와의 협상을 통한 평화로운 공존을 주장하며, 데모스테네스의 정책이 불필요한 전쟁을 초래하고 아테네의 이익을 해칠 수 있다고 비판했다. 역사적 결과론적으로 데모스테네스의 경고는 카이로네이아 전투 이후 현실이 되었지만, 그의 외교론은 강대국의 팽창에 맞서는 약소 동맹의 딜레마와 실용주의 대 원칙주의 갈등을 보여주는 사례로 남았다.

데모스테네스의 연설문은 고대 그리스 수사학의 정수로 평가받으며, 그 중 상당수가 오늘날까지 전해진다. 전승 과정은 복잡하며, 그의 생전부터 이미 필사본 형태로 유포되기 시작했다. 데모스테네스 자신이 연설문을 출판했을 가능성이 제기되지만, 현존하는 텍스트는 대부분 후대의 편집과 수정을 거친 결과물이다.

보존된 연설문은 크게 정치 연설과 사법 연설로 나뉜다. 가장 유명한 것은 필리포스 2세를 규탄한 일련의 정치 연설, 즉 필리피카이와 《올린토스 연설》이다. 사법 연설로는 그의 정치적 라이벌 아이스키네스를 상대로 한 《관제 연설에 반대》와 초기 경력을 알려주는 《아포포스에 반대》 등이 중요하다. 그러나 그의 이름으로 전해지는 61편의 연설문 중 약 3분의 1은 위작일 가능성이 높다[11].

전승의 핵심 경로는 알렉산드리아와 로마 시대의 학자들에 의한 교정과 편집 작업이었다. 주요 사본 계보는 중세 비잔티움 시대로 이어졌으며, 10세기 경의 여러 파피루스 단편과 10세기에서 14세기에 걸쳐 필사된 중세 사본들이 주요 텍스트 근원을 제공한다. 다음은 주요 연설문과 그 보존 상태를 보여주는 표이다.

이 연설문들은 단순히 개인의 웅변술을 보여주는 자료를 넘어, 아테네 민주정치 말기의 정치적·사회적 갈등과 국제 관계를 생생하게 기록한 역사적 문서로서의 가치를 지닌다. 그의 문체와 논증 방식은 후대 로마의 키케로를 비롯한 수많은 수사학자와 정치가에게 지대한 영향을 미쳤다.

데모스테네스의 연설문과 정치적 실천은 고대 로마의 수사학과 공화정 사상에 지대한 영향을 미쳤다. 키케로는 자신의 저서 『연설가에 관하여』(De Oratore)에서 데모스테네스를 이상적인 연설가의 모범으로 자주 인용하며, 그가 아테네의 자유를 수호하기 위해 필리포스 2세에 맞서 싸운 것을 공화정의 가치를 지키는 투쟁으로 해석했다[12]. 로마 제정기 역사가 타키투스의 『연설가들의 생애』(Dialogus de oratoribus)에서도 데모스테네스의 기예는 중요한 논의 대상이었다.

르네상스와 계몽시대를 거치며 데모스테네스의 저작은 다시 주목받아, 자유와 공화정을 옹호하는 상징적 인물로 재발견되었다. 그의 연설문은 고전적 수사학 교육의 핵심 교재가 되었으며, 특히 다음과 같은 측면에서 후대 사상가들에게 영감을 주었다.

18세기와 19세기의 혁명적 시기에 데모스테네스는 독재에 맞서는 저항의 수호성인으로 추앙받았다. 프랑스 혁명가들과 미국의 건국 지도자들은 그의 연설에서 민주주의와 애국심의 정신을 읽어냈으며, 그의 이름은 자유를 위한 수사학적 투쟁의 대명사가 되었다. 현대에 이르러서도 그의 연설문은 정치적 수사학, 외교 정책 논쟁, 그리고 법정 변론의 고전적 연구 대상으로 중요한 위치를 차지하고 있다.

데모스테네스에 대한 평가는 시대와 관점에 따라 극명하게 달라졌다. 고대 세계, 특히 로마 공화정과 로마 제정 시기의 작가들은 그를 수사학과 웅변술의 최고 본보기이자 자유를 수호하는 애국자로 추앙했다. 키케로는 자신의 정치적 연설문에 '필리피카이'라는 제목을 붙이며 데모스테네스에게 경의를 표했고, 플루타르코스는 그의 열정과 결의를 높이 평가하며 전기를 남겼다[13]. 고대의 평가는 주로 그의 도덕적 확고함과 아테네 민주정치에 대한 헌신에 초점을 맞췄다.

반면, 현대 역사학은 보다 비판적이고 복합적인 시각을 적용한다. 19세기와 20세기 초의 일부 역사가들은 그를 현실정치를 이해하지 못한 낭만적 이상주의자로 보거나, 마케도니아 왕국의 부상이라는 불가피한 역사적 흐름을 막으려 한 시대착오적 인물로 평가하기도 했다. 그의 외교 정책이 아테네의 패권적 과거에 집착한 결과였다는 비판도 제기된다.

현대 학계는 이러한 극단적 평가를 넘어 보다 균형 잡힌 접근을 시도한다. 데모스테네스를 당대 그리스 세계의 복잡한 국제정치 속에서 행동한 인물로 이해하려 하며, 그의 연설이 단순한 선동이 아니라 정교한 법적·역사적 논증을 담고 있음을 강조한다. 동시에 그의 정치적 실패 원인을 개인의 능력 부족보다는 아테네 민주정치 체제의 구조적 한계와 마케도니아의 군사적 우위라는 더 큰 틀에서 분석하는 경향이 있다.

결국 데모스테네스는 고대에는 수사학적 이상형으로, 근대에는 비판의 대상으로, 현대에는 역사적 맥락 속에서 재해석되는 인물이다. 그의 평가 변화는 평가자 자신의 시대적 가치관과 정치적 관심사가 역사 해석에 어떻게 영향을 미치는지를 보여주는 사례이다.

데모스테네스와 아이스키네스의 대립은 고대 아테네 정치사에서 가장 유명한 적대 관계 중 하나로, 단순한 개인적 반목을 넘어 외교 정책과 국가의 운명을 둘러싼 첨예한 이념 투쟁이었다. 양자의 갈등은 필리포스 2세의 마케도니아가 그리스 세계로 팽창해 오는 과정에서 촉발되었으며, 데모스테네스는 마케도니아의 위협에 단호히 맞서야 한다는 강경파의 입장을, 아이스키네스는 현실적인 타협과 평화 공존을 주장하는 온건파의 입장을 대표했다.

이들의 충돌은 일련의 법정 공방과 공개 연설을 통해 극적으로 전개되었다. 가장 결정적인 대결은 기원전 343년과 기원전 330년에 벌어진 두 차례의 소송이었다. 먼저 기원전 343년, 데모스테네스는 아이스키네스가 필로크라테스 화평 협상 대사로 파견되었을 때 마케도니아로부터 뇌물을 받고 국가를 배신했다고 고발하며 「대사 반역죄 고소」 소송을 제기했다. 아이스키네스는 변호 연설 「대사관에 관하여」로 맞서 간신히 무죄를 얻어냈다. 그러나 기원전 330년, 카이로네이아 전투 패배 후 마케도니아의 패권이 확고해지자, 데모스테네스의 동지 크테시폰이 데모스테네스에게 공적을 인정해 금관을 수여하자고 제안했다. 이에 아이스키네스가 크테시폰을 고소함으로써 사실상 데모스테네스의 생애와 정치 경력을 재판에 부쳤다. 데모스테네스는 이 재판에서 자신의 가장 걸작으로 평가받는 연설 「금관에 관하여」를 통해 자신의 정책을 옹호하고 아이스키네스를 맹렬히 공격했다. 그 결과 아이스키네스는 패소하여 추방당했고, 데모스테네스는 정치적 정당성을 확고히 했다.

양자의 대립은 수사학적 스타일과 인격적 특성에서도 뚜렷한 대조를 이루었다. 데모스테네스의 연설은 격정적이고 호소력이 강하며, 청중의 감정에 직접적으로 호소하는 특징을 보였다. 반면 아이스키네스의 연설은 세련되고 우아하며, 논리와 법적 근거에 더 무게를 두는 편이었다. 고대의 비평가들은 데모스테네스를 '강력한' 연설가, 아이스키네스를 '우아한' 연설가로 구분하기도 했다[14]. 이들의 갈등은 결국 역사가 내린 평가에서 데모스테네스가 '자유의 수호자'로 영웅화되는 반면, 아이스키네스는 종종 '기회주의자'나 '마케도니아의 동조자'로 낙인찍히는 결과를 가져왔다. 그러나 현대 역사학에서는 아이스키네스의 현실적 외교론에도 일리가 있었을 수 있다는 보다 균형 잡힌 시각도 제기되고 있다.